(Z)-1,4-diphenyl-but-3-en-1-ol | 129215-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-diphenyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-1,4-diphenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 129215-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NSSMCXDOGSFREB-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-diphenyl-but-3-en-1-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-(4-fluorobut-1-ene-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  sp3C-H 键的直接催化单氟化：一种具有离子选择性的自由基机制

  摘要：

  最近，我们小组公布了一个系统，其中铜 (I) 和 Selectfluor 之间不寻常的相互作用影响温和的催化 sp(3) CH 氟化。在此，我们报告了基于详尽的 EPR、(19)F NMR、UV-vis、电化学、动力学、合成和计算研究的详细反应机制，令我们惊讶的是，这些研究被揭示为铜在其中起作用的自由基链机制作为发起人。此外，我们通过将离子特性归因于过渡态来解释对单氟化的显着但奇怪的偏好。

  DOI：

  10.1021/ja505136j
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-diphenylbutan-1-ol 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1,4-diphenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性高烯丙基醇合成经由砜α负离子介导的偶联反应

  摘要：

  描述了一种基于砜稳定的碳负离子与环氧化物和醛的一锅偶联反应合成均丙醇的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80144-b

文献信息

• A new cascade for the one-pot synthesis of linear homoallylic alcohols with an allylic diindium reagent
  作者：Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Shuki Araki

  DOI：10.1039/b010176l

  日期：——

  A new cascade based on a novel allylic diindium reagent has been developed; the indium reagent prepared from 3-bromo-1-iodopropene successively coupled with carbonyl compounds and then with aryl, alkenyl or allyl halides in the presence of a Pd(0) catalyst to afford a convenient one-pot synthesis of linear homoallylic alcohols.

  开发了一种基于新型烯丙基二铟试剂的新级联反应；由 3-溴-1-碘丙烯制备的铟试剂在 Pd(0) 催化剂存在下依次与羰基化合物偶联，然后与芳基、烯基或烯丙基卤化物偶联，以提供方便的一锅法合成线性均烯丙醇。
• Distal Alkenyl C–H Functionalization via the Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhao Wu、Nina Fatuzzo、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b11479

  日期：2020.2.12

  A distal-selective alkenyl C-H arylation method is reported through a directed palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. The key is to use an appropriate combination of the directing group and the NBE co-catalyst. A range of acyclic and cyclic cis-olefins are suitable substrates, and the reaction is operated under air with excellent site-selectivity. Preliminary mechanistic studies are consistent

  报道了一种通过定向钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化的远端选择性烯基CH芳基化方法。关键是使用导向基团和NBE助催化剂的适当组合。一系列无环和环状顺式烯烃都是合适的底物，反应在空气下进行，具有优异的位点选择性。初步机制研究与所提出的 Pd/NBE 催化 CH 激活而不是 Heck 途径一致。使用 MeI 和溴乙酸甲酯作为亲电子试剂，在远端烷基化方面也取得了初步成功。
• Allylation of Carbonyl Compounds Mediated by Aluminum/Fluoride Salts in Water
  作者：Shizhen Yuan、Jin Liu、Ling Xu、Shaofeng Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201090115

  日期：——

  A novel mediator (Al/KF) has been developed and employed in the Barbier‐type alkylations of various aldehydes and ketones with alkyl halide in water. The carbonyl compounds could be effectively converted into corresponding homoallylic alcohol in good yields only when allyl bromides or substituted allyl bromides were used as halides. Aromatic aldehydes could afford homoallylic alcohols in high yields

  已经开发了一种新型介体（Al / KF），并将其用于水中烷基卤与各种醛和酮的Barbier型烷基化。仅当使用烯丙基溴或取代的烯丙基溴作为卤化物时，羰基化合物才能有效地有效地转化为相应的均丙醇。芳香醛可以提供高收率的均丙醇，但不幸的是，在相同条件下，被硝基或氨基取代的芳香醛的烯丙基化不能顺利进行，酮和脂肪族羰基化合物的烯丙基化产率较低。还研究了反应的非对映选择性和区域选择性，主要产物优先选择赤型或反型异构体。通过使用Al / KF介导的苯甲醛与肉桂酸溴化物和4-溴-2-丁烯酸乙酯的水溶液进行γ加合物。
• Bismuth mediated barbier synthesis of <i>α</i>-homoallylic alcohols via a sigmatropic rearrangement in [bmim][HSO₄]
  作者：Sucheta Chatterjee、Papiya Dey、Seema V. Kanojia、Subrata Chattopadhyay、Dibakar Goswami

  DOI：10.1080/00397911.2020.1854785

  日期：2021.3.4

  A novel protocol for the Bismuth metal mediated regioselctive crotylation of aldehydes yielding α-homoallylic alcohols has been developed using 20 mol% [bmim][HSO4] as a metal activator, as well as...

  使用 20 mol% [bmim][HSO4] 作为金属活化剂，开发了一种用于铋金属介导的醛类区域选择性巴豆化生成 α-高烯丙醇的新方案，以及...
• On the Transmetallation of (<i>E</i>)-1-Phenyl-3-(tributylstannyl)propene and 3-Phenyl-3-(tributylstannyl)propene with BuSnCl₃
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1993.1473

  日期：1993.9

  Transmetallation of (E)-1-phenyl-3-(tributylstannyl)propene and 3-phenyl-3-(tributylstannyl)propene with BuSnCl3, and the isomerization of the transmetallated product are described. The application of the reactions to stereoselective (Z)-3-phenyl-2-propenylation and threo-1-phenyl-2-propenylation of aldehydes is also described.

  介绍了(E)-1-苯基-3-(三丁基锡)丙烯和 3-苯基-3-(三丁基锡)丙烯与 BuSnCl3 的反金属化反应以及反金属化产物的异构化反应。还介绍了这些反应在醛的立体选择性 (Z)-3- 苯基-2-丙烯基化和 1-苯基-2-丙烯基化中的应用。