2,2,2-trifluoro-N-[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide | 1997-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-<2-Nitro-5-trifluormethyl-phenyl>-trifluoracetamid；N-(2-Nitro-5-trifluormethyl-phenyl)-trifluoracetamid；2,2,2-trifluoro-N-(2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• CAS: 1997-46-2
• 化学式: C₉H₄F₆N₂O₃
• 分子量: 302.133
• InChiKey: HSQNVSPDDWQIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-氨基-4-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  某些2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑生物等排体的合成及抗原生动物活性。

  摘要：

  使用短合成路线制备了一系列具有各种5-和6-位生物等位取代基（-Cl，-F，-CF3，-CN），即1-7的2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑衍生物。与阿苯达唑和甲硝唑相比，每种类似物均在体外针对原虫贾第鞭毛虫和阴道毛滴虫进行了测试。几种类似物对这两个物种的IC50值均小于1 microM，这使其比任何一种标准都具有更高的效力。化合物4 [2,5（6）-双（三氟甲基）-1H-苯并咪唑]的活性比阿苯达唑高14倍。该化合物（4）对恶性疟原虫的W2和D6菌株也显示出中等的抗疟活性（分别为5.98和6.12 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.001
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 三氟乙酸酐 在 potassium nitrate 作用下， 以33%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑生物等排体的合成及抗原生动物活性。

  摘要：

  使用短合成路线制备了一系列具有各种5-和6-位生物等位取代基（-Cl，-F，-CF3，-CN），即1-7的2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑衍生物。与阿苯达唑和甲硝唑相比，每种类似物均在体外针对原虫贾第鞭毛虫和阴道毛滴虫进行了测试。几种类似物对这两个物种的IC50值均小于1 microM，这使其比任何一种标准都具有更高的效力。化合物4 [2,5（6）-双（三氟甲基）-1H-苯并咪唑]的活性比阿苯达唑高14倍。该化合物（4）对恶性疟原虫的W2和D6菌株也显示出中等的抗疟活性（分别为5.98和6.12 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.001

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal activity of some 2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole bioisosteres
  作者：G NAVARRETEVAZQUEZ、M ROJANOVILCHIS、L YEPEZMULIA、V MELENDEZ、L GERENA、A HERNANDEZCAMPOS、R CASTILLO、F HERNANDEZLUIS

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.09.001

  日期：2006.1

  against both species, which make them significantly more potent than either standard. Compound 4 [2,5(6)-bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole], was 14 times more active than albendazole against T. vaginalis. This compound (4) also showed moderate antimalarial activity against W2 and D6 strains of Plasmodium falciparum (5.98 and 6.12 microM, respectively). Studying further structure activity relationships

  使用短合成路线制备了一系列具有各种5-和6-位生物等位取代基（-Cl，-F，-CF3，-CN），即1-7的2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑衍生物。与阿苯达唑和甲硝唑相比，每种类似物均在体外针对原虫贾第鞭毛虫和阴道毛滴虫进行了测试。几种类似物对这两个物种的IC50值均小于1 microM，这使其比任何一种标准都具有更高的效力。化合物4 [2,5（6）-双（三氟甲基）-1H-苯并咪唑]的活性比阿苯达唑高14倍。该化合物（4）对恶性疟原虫的W2和D6菌株也显示出中等的抗疟活性（分别为5.98和6.12 microM）。