5-(4-pyridyl)dipyrrin | 668984-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-pyridyl)dipyrrin
• 英文别名: pyridyldipyrromethene；5-(4-pyridyl)dipyrromethene；5-(4-pyridyl)-dipyrromethane；4-pyrdpm；4-pyrdpmH；4-[1H-pyrrol-2-yl(pyrrol-2-ylidene)methyl]pyridine
• CAS: 668984-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: RYBSIYSYQJRFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-pyridyl)dipyrrin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩基锌卟啉化合物及其合成和在制备染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻吩基锌卟啉化合物及其合成和在制备染料敏化太阳能电池中的应用。本发明以噻吩基为侧链合成锌卟啉化合物，由于其结构特殊，噻吩基具有芳香性，硫原子2对孤对电子中的一对与2个双键共轭，形成离域π键，将其引入染料敏化卟啉染料，可与卟啉环形成良好的π共轭，具有良好的光、热和化学稳定性，在可见光区有很强的特征电子吸收光谱。因此，可将其作为染料敏化太阳能电池的优良敏化剂，并且作为锚钉卟啉进行轴向吸附构成敏化太阳能电池，在标准光照射下，这些电池具有向外界负载输出电流的能力，进一步促进光电转换效率。与传统的钌染料相比，原料简单易得，不需要使用贵金属材料，且对环境污染小。

  公开号：

  CN111138441A
• 作为产物：
  描述：

  4-[二(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到5-(4-pyridyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  用作粘菌素佐剂的灵菌红的简单二吡啉类似物

  摘要：

  批准的推动：多重耐药细菌是一个日益严重的公共卫生问题。开发新抗生素的一种有前途的替代方案是使用抗生素佐剂，这将允许继续使用 FDA 批准的因耐药性而失效的抗生素。我们鉴定了一系列双吡啉，可抑制肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌的高耐药菌株中的粘菌素耐药性。在浓度为 15 μM 时，先导化合物可将粘菌素对肺炎克雷伯菌B9 的 MIC 值从 512 降低至 ≤1 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200286

文献信息

• Topological Control in Heterometallic Metal−Organic Frameworks by Anion Templating and Metalloligand Design
  作者：Sara R. Halper、Loi Do、Jay R. Stork、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja0645483

  日期：2006.11.1

  metalloligand were found to override the anion templating effect, resulting exclusively in two-dimensional (6,3) nets. These studies provide a basis for the rational design of MOF topologies by choice of ligand structure and anion templating effects. Furthermore, the results demonstrate the ability of carefully designed metalloligands to generate MOFs of structure strikingly similar to that of their organic

  报道了几种基于三（二吡喃）金属配体和 Ag+ 盐的新型异金属金属有机骨架（MOF）。系统地制备 MOF 以检查核心金属离子、抗衡阴离子和配体结构对所得网络拓扑结构的影响。通常发现金属离子（Fe3+ vs Co3+）对 MOF 结构的影响可以忽略不计，从而可以轻松合成三金属 Fe/Co/Ag 网络。发现阴离子（例如银盐）的选择对 MOF 拓扑结构具有显着影响。用 AgO3SCF3 和 AgBF4 盐制备的网络可靠地形成了三维 (10,3) 网，而使用 AgPF6 和 AgSbF6 生成了二维 (6,3) 蜂窝网。发现 MOF 形成时产生的拓扑结构在某些情况下是稳健的，正如阴离子交换实验所证明的那样。阴离子交换通过 X 射线晶体学在一组罕见的明显的单晶到单晶转变中得到证实。这里提供的数据强烈表明阴离子的协调能力在观察到的模板效应中没有发挥重要作用。最后，发现tris(dipyrrinato)
• From Sequential to One-Pot Synthesis of Dipyrrin Based Grid-Type Mixed Metal–Organic Frameworks
  作者：Antoine Béziau、Stéphane A. Baudron、Audrey Fluck、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1021/ic402892f

  日期：2013.12.16

  appended with either a pyridyl or a phenyl-imidazolyl moiety have been investigated. For the stepwise approach, the differentiation between the two coordination sites (nature, charge, and denticity) was exploited for the synthesis of a family of five discrete Zn(II), Cu(II), and Pd(II) complexes. Acting as metallatectons, these construction building blocks lead to the formation of a series of MM′MOFs upon

  研究了基于二吡啶配体并附加有吡啶基或苯基-咪唑基部分的一系列网格型金属-有机混合框架（MM'MOF）的顺序和单罐策略。对于逐步方法，利用两个配位点之间的差异（性质，电荷和密度）来合成五种离散的Zn（II），Cu（II）和Pd（II）配合物。这些构造基块充当金属离子，在与CdCl 2自组装后导致形成一系列MM'MOF。。在这些菱形网格类型的体系结构中，四个连续的金属离子由采用八面体配位几何结构的Cd（II）阳离子桥接，氯离子占据顶端位置，因此表现为方形节点。菱形网格的形状以及它们在结晶相中的堆积（堆积或互穿）方式受金属离子和晶体中存在的溶剂分子的性质控制。因此，尽管异金属组件在具有相同连通性的层上构建，但它们显示出不同的可访问空隙。更有趣的是，如在单晶和微晶粉末上的X射线衍射所表明的那样，通过一锅法通过将二吡啶衍生物与相应的金属盐直接结合而获得了相同的MM'MOF。
• Luminescent Coordination Polymers Based on Self-Assembled Cadmium Dipyrrin Complexes
  作者：Antoine Béziau、Stéphane A. Baudron、Aurélie Guenet、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1002/chem.201203133

  日期：2013.2.25

  imidazolyl‐appended dpm ligand, the coordination number of the CdII cation can be increased to six, leading to an octahedral coordination sphere. As a consequence, the formation of 1‐, 2‐, and 3D coordination polymers by self‐assembly is observed. Photophysical investigations of the discrete complexes and self‐assembled networks have demonstrated that both types of compounds are luminescent in the solid state.

  制备了一系列基于α，β-未取代的二吡啶配体（dpm​​）的新型Cd II配合物，并在溶液和固态下对其进行了表征。这些化合物为[Cd（dpm）2 ]类型，金属中心的配位球被两个dpm螯合物占据。有趣的是，与报道的Zn II类似物相反，在吡啶基或咪唑基附加的dpm配体存在下，Cd II的配位数阳离子可以增加到六个，从而形成一个八面体的协调范围。结果，观察到通过自组装形成1、2和3D配位聚合物。对离散复合物和自组装网络的光物理研究表明，这两种类型的化合物都在固态发光。
• Heterometallic Architectures Based on the Combination of Heteroleptic Copper and Cobalt Complexes with Silver Salts
  作者：Brandon Kilduff、Dmitry Pogozhev、Stéphane A. Baudron、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1021/ic1019235

  日期：2010.12.6

  coordination polymers based on novel copper(II) and cobalt(III) heteroleptic complexes (acacCN)Cu(dpm) and (acacCN)Co(dpm)2 (acacCN = 3-cyanoacetylacetonate; dpm = dipyrrin) is presented. Using dipyrrins appended with a p- or m-pyridyl group, dpm-4py and dpm-3py, four novel copper and cobalt complexes were prepared and characterized both in solution and in the solid state. These two classes of complexes show

  基于新型铜（II）和钴（III）杂配物（acacCN）Cu（dpm）和（acacCN）Co（dpm）2（acacCN = 3-氰基乙酰丙酮; dpm =双吡啶）的杂金属配位聚合物的形成策略被表达。使用具有所附dipyrrins p -或中号-吡啶基团，DPM-4py和DPM-3PY，制备和在溶液中和在固体状态，其特征在于四种新型铜和钴配合物。通过循环伏安法在CH 2 Cl 2中研究，这两类络合物显示出不同的电化学性质。尽管铜络合物仅显示不可逆的还原过程，但钴物种的伏安图显示存在两种准可逆的还原。在固态下，铜（II）化合物通过外围吡啶基与铜中心的配位而自组装形成一维结构，这是通过单晶X射线衍射表征的。由于八面体钴中心的填充协调空间，（acacCN）Co（dpm-py）2化合物结晶为孤立的分子。与银盐反应后，根据金属中心的性质和吡啶基中氮原子的位置，这些络合物形成具有不同组织和尺寸的晶体杂金属
• Dipyrrin based silver [2 + 2] metallamacrocycles
  作者：Dmitry Pogozhev、Stéphane A. Baudron、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1039/c0dt00907e

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of [2 + 2] metallamacrocycles based on combinations of silver salts AgX (X = BF4−, PF6−, SbF6−, TfO−) with pyridyl, p-phenyl-pyridyl and p-phenyl-imidazolyl appended dipyrrin (dpm) derivatives is reported. In these species, the silver ion is linearly coordinated to one of the two pyrrolic groups of the dpm moiety through the nitrogen atom and to a N atom belonging to the peripheral coordinating group. The organisation of the cyclic complexes in the solid state is dependent on the nature of the anion X− and on the hydrogen bonding patterns formed with the pyrrolic NH group, acting as a donor. Furthermore, in some cases, d10-d10 argentophilic interactions are observed between consecutive macrocyclic complexes in the crystalline phase. The robustness of some of the complexes obtained compounds was investigated by 1H- and 13C-NMR spectroscopy which revealed the structural integrity of the cyclic species in solution. A DOSY NMR study on the cyclic entity based on the imidazolyl appended dpm further assessed that the complex present in solution was indeed the [2 + 2] metallamacrocycle.

  本研究以银盐 AgX（X = BF4-、PF6-、SbF6-、TfO-）与吡啶基、对苯基吡啶基和对苯基咪唑基附二吡喃（dpm）衍生物的组合为基础，报道了一系列 [2 + 2] 金属环的合成和特性。在这些衍生物中，银离子通过氮原子与 dpm 分子的两个吡咯基团之一以及属于外围配位基团的一个 N 原子线性配位。环状配合物在固态中的组织取决于阴离子 X- 的性质以及与作为供体的吡咯烷 NH 基团形成的氢键模式。此外，在某些情况下，结晶相中连续的大环配合物之间会出现 d10-d10 亲精相互作用。通过 1H- 和 13C-NMR 光谱法研究了所获得的一些复合物的稳健性，发现了环状物种在溶液中的结构完整性。对基于咪唑附加 dpm 的环状实体进行的 DOSY NMR 研究进一步证明，溶液中的复合物确实是 [2 + 2] 金属环。