2-[cyano(1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-ylidene)acetyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid t-butyl ester | 949654-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[cyano(1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-ylidene)acetyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[2-cyano-2-(1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)acetyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 949654-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₃
• 分子量: 382.462
• InChiKey: FXAAUOCDUQCEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[cyano(1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-ylidene)acetyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid t-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到2-(3-amino-5,6,7,7a-tetrahydro-1-oxo-1H-pyrrolizin-2-yl)-1,3-dimethyl-3H-benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吡咯并[1,2-c]噻唑系列掩蔽邻氨基氨基醛的合成

  摘要：

  发现（1,3-二氢-1,3-二甲基-2 H-苯并咪唑-2-亚乙基）乙腈与N -Boc脯氨酸和4-噻唑烷羧酸的混合酸酐酰化在环外碳原子上进行，得到相应的C-酰基衍生物。用等摩尔量的盐酸除去保护基团，同时进行环化反应，得到2-（3-氨基-5,6,7,7a-四氢-1-氧代-1 H-吡咯嗪-2-基）-和2-（ 5-氨基-7,7a-二氢-7-氧代-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-基）-1,3-二甲基苯并咪唑氯化物。用硼氢化钠还原制备的盐，得到3-氨基-2-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-5,6,7,7a-四氢-1 H-吡咯嗪-1-酮和5-氨基-6-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-1,7a-二氢-3 H，7 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-7-one。这些化合物显示为掩蔽的醛。他们与苯肼和羟胺的反应生成相应的和肟，而与丙二腈缩合可生成2-氨基-5a，6

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088029
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-tert-butoxycarbonyl-proline 、 1,3-dimethyl-2-(cyanomethylene)-2,3-dihydrobenzimidazole 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-[cyano(1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-ylidene)acetyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吡咯并[1,2-c]噻唑系列掩蔽邻氨基氨基醛的合成

  摘要：

  发现（1,3-二氢-1,3-二甲基-2 H-苯并咪唑-2-亚乙基）乙腈与N -Boc脯氨酸和4-噻唑烷羧酸的混合酸酐酰化在环外碳原子上进行，得到相应的C-酰基衍生物。用等摩尔量的盐酸除去保护基团，同时进行环化反应，得到2-（3-氨基-5,6,7,7a-四氢-1-氧代-1 H-吡咯嗪-2-基）-和2-（ 5-氨基-7,7a-二氢-7-氧代-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-基）-1,3-二甲基苯并咪唑氯化物。用硼氢化钠还原制备的盐，得到3-氨基-2-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-5,6,7,7a-四氢-1 H-吡咯嗪-1-酮和5-氨基-6-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-1,7a-二氢-3 H，7 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-7-one。这些化合物显示为掩蔽的醛。他们与苯肼和羟胺的反应生成相应的和肟，而与丙二腈缩合可生成2-氨基-5a，6

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088029