N-(2-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1064780-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1064780-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: WGVJLANKIWOZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-((N-(2-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylbut-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles

  摘要：

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。

  DOI：

  10.1039/c5cc05808b
• 作为产物：
  描述：

  β-2-呋喃基乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles

  摘要：

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。

  DOI：

  10.1039/c5cc05808b

文献信息

• Tertiary Amine-Triggered Cascade S_N2/Cycloaddition: An Efficient Construction of Complex Azaheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jian Hu、Bing Tian、Xinyan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302329b

  日期：2012.10.5

  In this paper, an amine-triggered cascade SN2/cycloaddtion sequence between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 1 and various π-system functionalized tosylamides 3 has been reported, which provides a facile method for stereoselective construction of structurally diverse azaheterocycles.

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。
• Regio- and Stereo-Selective Intermolecular Hydroamidation of Ynamides: An Approach to (<i>Z</i>)-Ethene-1,2-Diamides
  作者：Zhiyuan Peng、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02409

  日期：2018.9.21

  An efficient intermolecular trans-selective β-hydroamidation of ynamides to furnish a series of (Z)-ethene-1,2-diamide derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities is described. The trans-β-addition reactions have been illustrated for a wide range of substrates and proceeded under basic reaction conditions using readily available materials in the absence of a transition-metal catalyst

  描述了有效的分子间反式β-氢化酰胺化酰胺，以提供一系列具有优异的区域和立体选择性的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物。已经说明了广泛的底物的反式-β-加成反应，并且在不存在过渡金属催化剂的情况下，使用容易获得的材料在碱性反应条件下进行了反式-β-加成反应。这些新颖的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物的合成方法为进一步探索其合成应用铺平了道路。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Chroman, Dihydrobenzofuran, Dihydroindole, and Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jan W. Bats、Wolfgang Frey、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/chem.200800210

  日期：2008.7.28

  Different furans containing an ynamide or alkynyl ether moiety in the side chain were prepared. The gold-catalyzed transformation of these compounds delivered dihydroindole, dihydrobenzofuran, chroman, and tetrahydroquinoline derivatives at room temperature through very fast reactions. Furthermore, the stabilizing effect of the heteroatom directly attached to the intermediate arene oxides led to highly

  制备了在侧链中含有乙酰胺或炔基醚部分的不同呋喃。这些化合物的金催化转化在室温下通过非常快速的反应传递了二氢吲哚，二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和四氢喹啉衍生物。此外，即使仅在单取代的呋喃的情况下，直接连接到中间芳烃氧化物上的杂原子的稳定作用也导致高度选择性的反应，这与以前用非杂原子取代的炔烃获得的结果完全不同。
• Thermal Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Allenamides: A Stereoselective Tandem Propargyl Amide Isomerization−Cycloaddition
  作者：Andrew G. Lohse、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901283m

  日期：2009.8.6

  A stereoselective intramolecular normal demand [4 + 2] cycloaddition of allenamides under thermal conditions without metal assistance is described. This work led to the development of a stereoselective tandem propargyl amide-isomerization−[4 + 2] cycloaddition sequence amenable for rapid assembly of complex nitrogen heterocycles.

  描述了在没有金属辅助的热条件下烯酰胺的立体选择性分子内正常需求 [4 + 2] 环加成。这项工作导致了立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-[4 + 2] 环加成序列的发展，适用于复杂氮杂环的快速组装。
• Developing a Diastereoselective Intramolecular [4 + 3] Cycloaddition of Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations Derived from <i>N</i>-Sulfonyl-Substituted Allenamides
  作者：Andrew G. Lohse、Richard P. Hsung、Mitchell D. Leider、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/jo200147h

  日期：2011.5.6

  Efforts toward achieving a practical and diastereoselective intramolecular [4 + 3] cycloaddition of nitrogen-stabilized oxyallyl cations with tethered dienes are described. Epoxidation of N-sulfonyl substituted allenamides with dimethyldioxirane (DMDO) generates nitrogen-stabilized oxyallyl cations that readily undergo stereoselective [4 + 3] cycloaddition with dienes. Selectivity is found to depend

  描述了实现氮稳定氧烯丙基阳离子与系链二烯的实用和非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成的努力。N-磺酰基取代的丙二烯酰胺与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 的环氧化生成氮稳定的氧烯丙基阳离子，这些阳离子很容易与二烯进行立体选择性 [4 + 3] 环加成。发现选择性取决于束缚长度以及氧烯丙基阳离子中间体的稳定性，无论是由N-氨基甲酰基-或N-磺酰基-取代的烯丙酰胺产生的。手性N-的用途磺酰基取代的丙二烯酰胺在环加成反应中提供了最小的非对映选择性，而通过存在于系链上的立体中心可以实现高非对映选择性。这些研究为烯丙酰胺的合成效用提供了进一步的支持。