7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carbaldehyde | 162892-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 162892-02-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S₂Si
• 分子量: 362.589
• InChiKey: MDMFHNQKGJDKIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carbaldehyde 、 [7-((1S,2S,3R,4R)-3-Hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamoyl)-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophen-2-ylmethyl]-triphenyl-phosphonium; chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到7-{(Z)-2-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophen-2-yl]-vinyl}-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carboxylic acid ((1S,2S,3R,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  光学活性双官能化[7]硫杂杂杂环烯的聚合合成

  摘要：

  使用（1 R，2 R，3 S，4 S）-内-3-氨基-内--2-羟基冰片烷作为手性元素合成了旋光性双官能化的[7]噻杂杂环烯。由苯并二噻吩苯甲醛4和光学活性phospho盐8制备的1,2-二芳基乙烯进行光环脱氢，得到[7]硫杂杂苯的色谱可分离非对映异构体的38:62混合物。从非对映体手性助剂的去除容易地通过硫解实现的，和随后的脱甲硅烷基和还原得到新螺旋配体具有Ç 2对称，（P）-和（M）-2,13-双（羟甲基）二硫代[3,2-e：3'，2'-e']苯并[1,2-b：4,3-b'] bis [1 ]苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02371-h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学活性双官能化[7]硫杂杂杂环烯的聚合合成

  摘要：

  使用（1 R，2 R，3 S，4 S）-内-3-氨基-内--2-羟基冰片烷作为手性元素合成了旋光性双官能化的[7]噻杂杂环烯。由苯并二噻吩苯甲醛4和光学活性phospho盐8制备的1,2-二芳基乙烯进行光环脱氢，得到[7]硫杂杂苯的色谱可分离非对映异构体的38:62混合物。从非对映体手性助剂的去除容易地通过硫解实现的，和随后的脱甲硅烷基和还原得到新螺旋配体具有Ç 2对称，（P）-和（M）-2,13-双（羟甲基）二硫代[3,2-e：3'，2'-e']苯并[1,2-b：4,3-b'] bis [1 ]苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02371-h