(E)-1,2-bis(3-bromothiophen-2-yl)ethene | 40032-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2-bis(3-bromothiophen-2-yl)ethene
• 英文别名: trans-1,2-Di-(3-brom-2-thienyl)-aethen；3-bromo-2-[(E)-2-(3-bromothiophen-2-yl)ethenyl]thiophene
• CAS: 40032-88-0
• 化学式: C₁₀H₆Br₂S₂
• 分子量: 350.098
• InChiKey: VDOQKHMSNJVSJS-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(3-bromothiophen-2-yl)ethene 在 copper(l) cyanide 、 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到(E)-1,2-bis(3-cyanothiophene-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Modulation of Majority Charge Carrier from Hole to Electron by Incorporation of Cyano Groups in Diketopyrrolopyrrole-Based Polymers

  摘要：

  A thienylene-vinylene-thienylene (TVT) derivative with cyano groups in the 3- and 3'-positions was synthesized as a building block of semiconducting polymers for high mobility organic field effect transistors (OFETs). (E)-1,2-Di-(3-cyanothiophen-2-yl)ethene (2CNTVT) was copolymerized with diketopyrrolopyrrole (DPP) units via Stile coupling reaction to give 2DPP-2CNTVT and 7DPP-2CNTVT. The properties of these two polymers were compared with those of the corresponding polymers without cyano groups in TVT (2DPP-TVT and 7DPP-TVT). The effects of CN groups and branched alkyl position were found to have a significant influence on the optical, electrochemical, morphological, and charge transporting properties of the polymers. The average hole mobilities of OFETs. fabricated with 2DPP-TVT and 7DPP-TVT OFETs were 1.63 and 2.2 cm(2) V-1 s(-1), respectively, and the average electron mobility for both 2DPP-2CNTVT and 7DPP-2CNTVT OFETs was 1.2 cm(2) V-1 s(-1).

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.7b01524
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-1,2-bis(3-bromothiophen-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  四种等规二烷基化角形萘二噻吩的合成及分子性质

  摘要：

  描述了合成4,9-和5,10-二烷基化的α-aNDT以及4,9-和5,10-二烷基化的β-aNDT的新策略。具有不同的二噻吩基-烯-二炔排列的四种异构体前体经过碱诱导的双6π-环化反应以构建中央萘核，从而导致区域特异性产物的形成。这些基于2,7-二甲氧基化的二烷基化aNDT的单体可用于Stille交叉偶联反应，以生产用于各种光电应用的有希望的共轭材料。

  DOI：

  10.1021/ol4025953

文献信息

• Thiophene-Fused Borepins As Directly Functionalizable Boron-Containing π-Electron Systems
  作者：David R. Levine、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ja502644e

  日期：2014.5.14

  preparation of two isomeric dithienoborepins (DTBs), boron-containing polycyclic aromatics featuring the fusion of borepin and thiophene rings. DTBs exhibit reversible cathodic electrochemistry and boron-centered Lewis acidity in addition to enhanced electronic delocalization relative to benzo-fused analogues. Boron's precise position within the conjugation pathway of DTBs significantly affected electronic

  开发了用于克级制备两种异构体二噻吩硼烷 (DTB) 的合成方案，这是一种以硼烷和噻吩环融合为特征的含硼多环芳烃。除了相对于苯并稠合类似物增强的电子离域外，DTB 还表现出可逆的阴极电化学和以硼为中心的路易斯酸度。硼在 DTBs 共轭通路中的精确位置显着影响了电子结构，最清楚地证明了每个异构体对氟离子结合的光谱响应的变化。除了在空气和水分存在下具有出色的稳定性外，DTBs 还可以进行亲电芳香取代和金属化化学，后者能够实现未取代的噻吩环的直接、区域特异性功能化。随后通过安装供体和受体 π 取代基实现了分子性质的后续调整，从而产生了具有多步电化学还原和可极化电子结构的化合物。作为可直接官能化、π-共轭、含硼多环芳烃的罕见例子，DTBs 是下一代有机硼 π-电子材料的有前途的基石，除了化学稳定性外，其发展还需要广泛的分子多样化范围。
• Unexpected rearrangement during the gas-phase dehalogenation approach to benzodithiophenes
  作者：R. Alan Aitken、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/c4ra15004j

  日期：——

  As well as the expected dehalogenative coupling products, isomers are formed via a novel radical process.

  除了预期的去卤代偶联产物外，还通过一种新颖的自由基过程形成了异构体。
• Synthesis and Molecular Properties of Four Isomeric Dialkylated Angular-Shaped Naphthodithiophenes
  作者：Sheng-Wen Cheng、De-Yang Chiou、Yu-Ying Lai、Ruo-Han Yu、Chia-Hao Lee、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1021/ol4025953

  日期：2013.10.18

  A new strategy to synthesize 4,9- and 5,10-dialkylated α-aNDTs as well as 4,9- and 5,10-dialkylated β-aNDTs is described. Four isomeric precursors with different dithienyl-ene-diyne arrangements undergo base-induced double 6π-cyclization to construct the central naphthalene cores, leading to the formation of the regiospecific products. These 2,7-distannylated dialkylated aNDT-based monomers can be

  描述了合成4,9-和5,10-二烷基化的α-aNDT以及4,9-和5,10-二烷基化的β-aNDT的新策略。具有不同的二噻吩基-烯-二炔排列的四种异构体前体经过碱诱导的双6π-环化反应以构建中央萘核，从而导致区域特异性产物的形成。这些基于2,7-二甲氧基化的二烷基化aNDT的单体可用于Stille交叉偶联反应，以生产用于各种光电应用的有希望的共轭材料。
• Angular-Shaped 4,9-Dialkyl α- and β-Naphthodithiophene-Based Donor-Acceptor Copolymers: Investigation of Isomeric Structural Effects on Molecular Properties and Performance of Field-Effect Transistors and Photovoltaics
  作者：Sheng-Wen Cheng、De-Yang Chiou、Che-En Tsai、Wei-Wei Liang、Yu-Ying Lai、Jhih-Yang Hsu、Chain-Shu Hsu、Itaru Osaka、Kazuo Takimiya、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1002/adfm.201502338

  日期：2015.10

  9‐didodecyl α‐aNDT and 4,9‐didodecyl β‐aNDT isomeric structures have been regiospecifically designed and synthesized. The distannylated α‐aNDT and β‐aNDT monomers are copolymerized with the Br‐DTNT monomer by the Stille coupling to furnish two isomeric copolymers, PαNDTDTNT and PβNDTDTNT, respectively. The geometric shape and coplanarity of the isomeric α‐aNDT and β‐aNDT segments in the polymers play

  已经设计并合成了两个角形的4,9-十二烷基α-aNDT和4,9-十二烷基β-aNDT异构体结构。通过Stille偶联将脱甲酰化的α-aNDT和β-aNDT单体与Br-DTNT单体共聚，分别得到两种同分异构体共聚物，PαNDTDTNT和PβNDTDTNT。聚合物中α-aNDT和β-aNDT异构体链段的几何形状和共面性在决定其宏观器件性能方面起着决定性的作用。理论计算表明，与PβNDTDTNT相比，PαNDTDTNT具有更多的线性聚合物主链和更高的共面性。与PβNDTDTNT对应物相比，弯曲程度更低的共轭主链促进了更强的分子间π-π相互作用，从而导致PαNDTDTNT在溶液和薄膜中的红移吸收光谱更多。二维广角X射线衍射分析显示，由于PαNDTDTNT主链的曲率较小，PαNDTDTNT具有比PβNDTDTNT更有序的π堆积和层状堆积。一致地，PαNDTDTNT表现出更大的场效应晶体管空穴迁移率，为0
• 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기 전자 소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101822888B1

  公开（公告）日：2018-01-29

  본 발명은 3번 위치에 사이아노 치환기가 도입된 티오펜비닐렌 단량체를 포함하는 유기박막트랜지스터의 유기반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기전자소자에 관한 것으로, 본 발명의 유기반도체 화합물은 낮은 LUMO 에너지 준위, 열적안정성 및 용해도가 높아 이를 함유하는 유기 전자 소자, 특히 유기 박막 트랜지스터 소자에서 우수한 n형 전자 전달 특성을 나타낸다.

  该发明涉及含有在第3位置引入氰基取代基的硫代苯乙烯单体的有机薄膜晶体管的有机半导体化合物，其制备方法以及包含它的有机电子元件。该发明的有机半导体化合物具有较低的LUMO能级、热稳定性和高溶解度，在含有它的有机电子元件，特别是有机薄膜晶体管元件中表现出优异的n型电子传输特性。