1-acetoxychavicol acetate | 52946-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-acetoxychavicol acetate
• 英文别名: acetic acid 4-(1-acetoxy-allyl)-phenyl ester；(+/-)-1-acetoxy-1-(2-acetoxyphenyl)-2-propene；(1'R,S)-1'-acetoxychavicol acetate；1’-acetoxychavicol acetate；1′-acetoxychavicol acetate；(+/-)-1'-acetoxychavicol acetate；1'-Acetoxychavicol acetate, (+/-)-；[4-(1-acetyloxyprop-2-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 52946-22-2；108147-21-3；53890-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JAMQIUWGGBSIKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF: 14 mg/mL,DMSO: 20 mg/mL,乙醇: 20 mg/mL,乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/mL
• LogP：
  1.900 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中使用

制备方法与用途

galangal acetate是一种具有辛辣味，类似于芥末的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxychavicol acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [4-(1-乙酰氧基丙基)苯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of 1′S-1′-acetoxychavicol acetate for inhibitory effect on NO production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages

  摘要：

  1'S-1'-Acetoxychavicol acetate from the rhizomes of Alpinia galanga inhibited nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages with an IC50 value of 2.3 mu M. To clarify the structure-activity relationship of 1'S-1'-acetoxychavicol acetate, various natural and synthetic phenylpropanoids and synthetic phenylbutanoids were examined, and the following structural requirements were clarified. (1) The para or ortho substitution of the acetoxyl and 1-acetoxypropenyl groups at the benzene ring was essential. (2) The S configuration of the 1'-acetoxyl group was preferable. (3) The presence of the 3-methoxyl group and disappearance of the 2'-3' double bond by hydrogenation reduced the activity. (4) The substitution of acetyl groups with propionyl or methyl groups reduced the activity. (5) Lengthening of the carbon chain between the 1'- and 2'-positions reduced the activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.070
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1'R,S)-1'-hydroxychavicol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以30 g的产率得到1-acetoxychavicol acetate
  参考文献：
  名称：

  高良姜[ Alpinia galangal（L.）Swartz]提取物中二氢高良姜酸酯的鉴定

  摘要：

  高加仑根[ Alpinia galangal（L.）Swartz]中首次发现了乙酸二氢高良姜。该化合物的味觉类似于乙酸高良姜（高良姜的辛辣成分），但在食品和饮料应用中更稳定。因此，乙酸二氢高良姜酸酯作为用于增强醇和改变味道的风味成分提供了许多优点。乙酸二氢高良姜酮存在于约0.0005％的新鲜根中和约0.004％的干根中。（S）-二氢高良姜酸酯是高良姜根中的主要旋光异构体（98％），而其次要（R）-异构体的丰度较低（2％）。分离乙酸高良姜酸酯和乙酸二氢高良姜酸酯的对映异构体，并通过感官分析对其进行评估。（[R）-Galangal醋酸有一个非常微弱的木香和甜香气，以及（[R）-dihydrogalangal醋酸是几乎无臭，而（小号）-galangal酯具有和（强小号）乙-dihydrogalangal具有弱刺激性和木香调。尽管这些旋光异构体的香气特征是不同的，但是发现乙酸高良姜酸酯，乙酸二氢高

  DOI：

  10.1021/jf803387z

文献信息

• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• Lipase-catalyzed preparation of optically active 1′-acetoxychavicol acetates and their structure–activity relationships in apoptotic activity against human leukemia HL-60 cells
  作者：Hideki Azuma、Keita Miyasaka、Tsuyoshi Yokotani、Taro Tachibana、Akiko Kojima-Yuasa、Isao Matsui-Yuasa、Kenji Ogino

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.029

  日期：2006.3

  HL-60 cells were investigated using optically active ACA and various racemic ACA analogues. Natural-type (or with different acyl group) ACA showed a high apoptotic activity, but the ortho or meta isomers, 4-deacetoxy analogue, and the 2'-3' dehydrogenated derivative had no effect, or a weak activity. Optically active (R)- and (S)-ACA were prepared by a lipase-catalyzed esterification. Using a mixture of

  使用旋光性ACA和各种外消旋ACA类似物研究了1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯（ACA）对人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。天然型（或带有不同酰基的）ACA具有较高的凋亡活性，但邻位或间位异构体，4-脱乙酰氧基类似物和2'-3'脱氢衍生物没有作用，或活性较弱。通过脂肪酶催化的酯化反应制备旋光的（R）-和（S）-ACA。在回流温度下使用乙酸乙烯酯-四氢呋喃的混合物（1：1v / v）作为溶剂，获得光学纯的（R）-和（S）-ACA（分别为99.7％ee和99.1％ee）。通过MTT分析和检测典型的凋亡现象（DNA片段化，caspase-3激活和PARP裂解）和这两个活性几乎相等。这些结果表明，ACA对HL-60细胞具有凋亡活性的基本部分是4-乙酰氧基和C-2'和C-3'之间的不饱和双键的存在，以及在1处的构型。 '-位置与活动无关。
• Melanogenesis inhibitory activity of a 7-O-9′-linked neolignan from Alpinia galanga fruit
  作者：Yoshiaki Manse、Kiyofumi Ninomiya、Ryosuke Nishi、Iyori Kamei、Yushi Katsuyama、Takahito Imagawa、Saowanee Chaipech、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.001

  日期：2016.12

  exhibited a relatively potent inhibitory effect without notable cytotoxicity at effective concentrations. The following structural requirements were suggested to enhance the inhibitory activity of phenylpropanoids on melanogenesis: (i) compounds with 4-acetoxy group exhibit higher activity than those with 4-hydroxy group; (ii) 3-methoxy group dose not affect the activity; (iii) acetylation of the 1'-hydroxy

  从高良姜（Zingiberaceae）果实中提取的丙酮水溶液对茶碱刺激的鼠B16黑色素瘤4A5细胞（IC50 =7.3μg/ mL）的黑色素生成具有抑制作用。通过生物测定指导的提取物分离，分离出一种新的7-O-9'-连接的新木脂素，称为高良醇D二乙酸酯（1），以及16种已知化合物，其中包括14种苯基丙烷（2-15）。通过广泛的NMR分析和全合成，阐明了1的结构，包括其在C-7位置的绝对立体化学。在分离物中，1（IC50 =2.5μM），1'S-1'-乙酰氧基丁香酚乙酸酯（2，5.0μM）和1'S-1'-乙酰氧基丁香酚乙酸酯（3，5.6μM）表现出相对强的抑制作用，在有效浓度。提出以下结构要求以增强苯基丙烷对黑素生成的抑制活性：（i）具有4-乙酰氧基的化合物比具有4-羟基的化合物具有更高的活性；（ii）3-甲氧基不影响活性；（iii）1'-羟基部分的乙酰化增强了活性；（iv）具有7-O-9′
• Pd-Catalyzed Multicomponent Cross-Coupling of Allyl Esters with Alkyl Bromides and Potassium Metabisulfite: Access to Allylic Sulfones
  作者：Kai-Yi Zhang、Fang Long、Chuan-Chong Peng、Jin-Hui Liu、Li-Jun Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02066

  日期：2023.8.11

  A Pd-catalyzed multicomponent cross-coupling of allyl esters with alkyl bromides to synthesize allylic sulfones by using K2S2O5 as a connector is first reported. The reaction displays a broad range of substrate generality along with excellent functional group compatibility and produces the products with high regioselectivity (only E). Furthermore, the biologically active molecules with a late-stage

  首次报道了以K 2 S 2 O 5作为连接剂，Pd催化烯丙基酯与烷基溴多组分交叉偶联合成烯丙基砜。该反应显示出广泛的底物通用性以及优异的官能团兼容性，并产生具有高区域选择性的产物（仅E）。此外，经过后期修饰的生物活性分子，包括阿司匹林、薄荷醇、冰片、雌酮等，也与多组分交叉偶联反应高度相容。机理研究表明SO 2插入C-Pd 键的过程参与了这一转变。
• Extrait de plante pour la prévention ou le traitement du ronflement et/ou de l'apnée du sommeil
  申请人：Cariel, Léon

  公开号：EP2138054A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  La présente invention concerne un nouvel extrait de plante et les compositions contenant cet extrait pour la prévention, la diminution ou la suppression du ronflement et/ou de l'apnée du sommeil. L'invention concerne plus particulièrement une composition comprenant au moins un terpène ou un terpénoïde et un extrait d'une plante de la famille des Zingiberaceae, de préférence choisie parmi les espèces Alpinia galanga, Alpinia officinarum, Zingiber officinalis, Zingiber cassumunar et Zingiber zerumbet, de préférence Alpinia galanga, l'extrait contenant des dérivés de phénylpropène et étant exempt de dérivés de type chavicol. Elle concerne aussi un procédé d'obtention d'un tel extrait comprenant une étape de macération en présence d'un solvant, puis une seconde étape dans laquelle l'extrait issu de la macération est soumis au reflux d'une solution aqueuse.

  本发明涉及一种新的植物提取物和含有这种提取物的组合物，用于预防、减少或抑制打鼾和/或睡眠呼吸暂停。本发明尤其涉及一种组合物，该组合物包含至少一种萜烯或萜类化合物和一种姜科植物的提取物，该植物最好选自Alpinia galanga、Alpinia officinarum、Zingiber officinalis、Zingiber cassumunar和Zingiber zerumbet，最好是Alpinia galanga，该提取物含有苯基丙烯衍生物，并且不含chavicol类型的衍生物。它还涉及一种获得这种提取物的工艺，包括在有溶剂存在的情况下进行浸渍步骤，然后进行第二步，将浸渍获得的提取物置于水溶液中回流。