N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1067640-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1067640-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃SSi
• 分子量: 389.591
• InChiKey: SBIHHALPTSLAHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以96%的产率得到N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新颖的合成方法螺[4.5]通过Pd催化的分子内环己二烯酮本位酚类-Friedel -克拉夫茨烯丙基烷基化

  摘要：

  第一个成功的Pd催化的分子内本位-Friedel -克拉夫茨烯丙基酚，其中提供给螺新接入的烷基化[4.5]环己二烯酮，进行说明。本方法可以应用于全碳季螺中心的催化对映选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol102190s
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新颖的合成方法螺[4.5]通过Pd催化的分子内环己二烯酮本位酚类-Friedel -克拉夫茨烯丙基烷基化

  摘要：

  第一个成功的Pd催化的分子内本位-Friedel -克拉夫茨烯丙基酚，其中提供给螺新接入的烷基化[4.5]环己二烯酮，进行说明。本方法可以应用于全碳季螺中心的催化对映选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol102190s

文献信息

• Expedient Mukaiyama-Type Mannich Reaction Catalyzed by Lithium Chloride
  作者：Hisahiro Hagiwara、Daiki Iijima、Bahlul Awen、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2008-1078424

  日期：2008.6

  The Mannich reaction of methylsilyl enol ether with aryl­aldimine proceeded in the presence of a catalytic amount of lithium chloride in dimethylformamide at room temperature. The reaction was mild enough to apply to aldimines having the AcO, TBDMSO, or MeS group. Microwave irradiation accelerated the reaction substantially to reduce reaction time.

  甲基硅醚与芳基亚胺的曼尼赫反应在室温下于二甲基甲酰胺中，在催化量的氯化锂存在下进行。该反应温和足以适用于含有AcO、TBDMSO或MeS基团的亚胺。微波照射显著加速了反应，从而缩短了反应时间。