3-(4-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2,6-di-n-propylphenoxy)-butyl)-5-(4-(1-methylethoxy)phenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione | 1031395-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2,6-di-n-propylphenoxy)-butyl)-5-(4-(1-methylethoxy)phenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2,6-di-n-propylphenoxy)butyl)-5-(4-(1-methylethoxy)phenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione；3-[4-[2,6-dipropyl-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyloxy]butyl]-5-methyl-5-[4-(1-methylethoxy)phenyl]imidazolidine-2,4-dione；3-[4-[2,6-Dipropyl-4-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethyl]phenoxy]butyl]-5-methyl-5-(4-isopropoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione；3-[4-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2,6-dipropylphenoxy]butyl]-5-methyl-5-(4-propan-2-yloxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1031395-79-5
• 化学式: C₃₂H₄₀F₆N₂O₅
• 分子量: 646.67
• InChiKey: DFZLKVIVVZKYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2,6-di-n-propylphenoxy)-butyl)-5-(4-(1-methylethoxy)phenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione 在 CHIRALPAK AS-H column, 5 μm, 20 x 250 mm, flow rate: 1.0 mL/min 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis for (S)-5-(4-(1-methylethoxy)phenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione and its application in the synthesis of a novel liver X receptor β-selective agonist

  摘要：

  In this manuscript, the chiral separation of novel liver X receptor (LXR) beta-selective agonist (+/-)-1 revealed that (S)-5-(4-(1-methylethoxy)phenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione (+)-2 was the essential moiety (tail) to express LXR beta-selective agonistic activity in a head-to-tail molecular design. The requisite configuration of (+)-2 was determined as the (S)-form by X-ray crystal structure analysis of (+)-halogenated 4. We obtained (S)-methyl 2-amino-2-(4-(1-methylethoxy)phenyl)propionate (+)-7 by resolution with L-mandelic acid and established a practical synthesis for (+)-2. 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.11.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-异丙氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2,6-di-n-propylphenoxy)-butyl)-5-(4-(1-methylethoxy)phenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,1-双三氟甲基甲醇衍生物作为肝X受体β选择性激动剂的设计、合成和药理学

  摘要：

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.080

文献信息

• SUBSTITUTED CARBINOL COMPOUND
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2098515B1

  公开（公告）日：2012-02-08
• US8168666B2
  申请人：——

  公开号：US8168666B2

  公开（公告）日：2012-05-01