4-chloro-1-(trimethylsilyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 257298-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-1-(trimethylsilyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 257298-06-9
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄Si
• 分子量: 226.741
• InChiKey: XWTAGHQJTVZPGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(trimethylsilyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 iron(III)-acetylacetonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tert-butyl (R)-3-(3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HER2WT 和 HER2YVMA 强效选择性共价抑制剂的发现

  摘要：

  HER2 过度表达和扩增已被确定为致癌驱动因素，并且治疗含有这些标记物的肿瘤的疗法的开发受到了相当大的关注。 HER2 突变也可以诱导 HER2 信号传导的激活和随后的细胞生长，包括激酶结构域内外显子 20 中常见的 YVMA 插入。 Enhertu 是目前唯一获批治疗 NSCLC HER2 突变肿瘤的药物。在该领域测试的 TKI 存在脱靶活性，主要是由于 EGFR WT抑制或针对 HER2 突变体的活性减弱。这项工作的目标是确定一种 TKI，它可以对致癌 HER2 WT和 HER2 突变体提供强力抑制，同时保留 EGFR WT活性。在此，我们描述了 HER2 WT和 YVMA 插入突变体的有效共价抑制剂的开发，同时提供口服生物利用度并避免 EGFR WT的抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00978
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 硫酸氢铵 作用下， 以25 g的产率得到4-chloro-1-(trimethylsilyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  HER2WT 和 HER2YVMA 强效选择性共价抑制剂的发现

  摘要：

  HER2 过度表达和扩增已被确定为致癌驱动因素，并且治疗含有这些标记物的肿瘤的疗法的开发受到了相当大的关注。 HER2 突变也可以诱导 HER2 信号传导的激活和随后的细胞生长，包括激酶结构域内外显子 20 中常见的 YVMA 插入。 Enhertu 是目前唯一获批治疗 NSCLC HER2 突变肿瘤的药物。在该领域测试的 TKI 存在脱靶活性，主要是由于 EGFR WT抑制或针对 HER2 突变体的活性减弱。这项工作的目标是确定一种 TKI，它可以对致癌 HER2 WT和 HER2 突变体提供强力抑制，同时保留 EGFR WT活性。在此，我们描述了 HER2 WT和 YVMA 插入突变体的有效共价抑制剂的开发，同时提供口服生物利用度并避免 EGFR WT的抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00978

文献信息

• Biotin containing C-glycoside nucleic acid labeling compounds
  申请人：McGall Glenn

  公开号：US06864059B2

  公开（公告）日：2005-03-08

  Nucleic acid labeling compounds including the following structure are disclosed: wherein A is a triphosphate group with apporpriate counterions, said counterions selected from the group consisting of H+, Na+, Li+, K+, and NH 4 +; X is O; Y is OH; Z is OH; L is selected from the group consisting of —CH═CH—C(O)—NH—CH 2 —CH 2 —NH—C(O)— and —CH 2 —CH 2 —C(O)—NH—CH 2 —CH 2 —NH—C(O); M is —(CH 2 ) 45 —NH—, n is 1 and Q is biotin having the structure: The labeling compounds are suitable for enzymatic attachment to a nucleic acid, either terminally or internally, to provide a mechanism of nucleic acid detection.

  核酸标记化合物的结构如下：其中A是一个三磷酸盐基团，带有适当的对离子，所述对离子选自H+、Na+、Li+、K+和NH4+组成的群体；X是O；Y是OH；Z是OH；L选自—CH═CH—C(O)—NH—CH2— —NH—C(O)—和— — —C(O)—NH— — —NH—C(O)组成的群体；M是—( )45—NH—，n是1，Q是具有以下结构的生物素：这些标记化合物适用于通过酶的连接方式附着到核酸上，无论是末端还是内部，以提供核酸检测的机制。