N-(2,2,2-Trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-nicotinamide | 116671-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-Trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-nicotinamide
• 英文别名: N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 116671-84-2
• 化学式: C₉H₄F₆N₂O
• 分子量: 270.134
• InChiKey: NNWUXCHCZNLMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-Trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-nicotinamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-7,7-dimethyl-2-(pyridin-3-yl)-4,4-bis(trifluoromethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Acylimines of hexafluoroacetone in cyclocondensation with C,N-binucleophiles

  摘要：

  以1,3-C,N-双亲核试剂为底物，研究了六氟丙酮的酰亚胺与含氟1,4-二氢嘧啶（包括融合化合物）的反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0321-0

文献信息

• Hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acylimines in the cyclocondensation with amides
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、I. V. Martynov

  DOI：10.1134/s1070363212060266

  日期：2012.6

  primarily by the availability of nitriles, and their synthesis by the dehydration in rigid conditions is applicable to a limited number of amides, in particular, to the amides of perfluorocarboxylic acids. The aim of this study was to expand the possibilities of cyclocondensation reactions of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acylimines with carboxylic amides to produce a variety of 1,3,5-oxadiazines

  氟化 1,3,5-恶二嗪是一类很有前途的生物活性物质，包括例如有效的杀虫剂和具有一般作用的杀真菌剂 [1]。这些化合物的合成有两种方法。第一种是基于酰基亚胺与六氟丙酮或三氟丙酮酸甲酯与腈 [2, 3] 或氰胺 [4-7] 的 Diels-Alder 氮杂反应。第二种途径是在刚性条件下（在发烟硫酸中加热）对衍生自六氟丙酮全氟酰基亚胺和全氟羧酸酰胺的酰胺进行脱水 [8]。因此，1,3,5-恶二嗪通过环加成反应的可用性主要取决于腈的可用性，并且它们通过在刚性条件下脱水的合成适用于有限数量的酰胺，特别是，全氟羧酸的酰胺。本研究的目的是扩大六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯酰亚胺与羧酸酰胺的环缩合反应的可能性，以生产含有一个或两个三氟甲基的各种 1,3,5-恶二嗪。这项研究的先决条件是我们在系统研究 N-取代六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯亚胺在与 1,3-双亲核试剂的环缩合反应中的行为过程中获得的数据，包括使用吡啶
• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 3.¹Lineare und angulare Verknüpfung von Ringsystemen sowie Herstellung anellierter trifluormethyl-substituierter Fünfring-Heterocyclen.
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Dieter Hübl

  DOI：10.1055/s-1988-27511

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part 3. Formation of Linearly and Angularly Coupled Ring Systems and Synthesis of Ring-fused Trifluoromethyl-1,3-azoles. Treatment of 4,4-bis(trifluoromethyl)-substituted hetero-1,3-dienes such as N-(hexafluoroisopropylidene)carboxamides, -thiocarboxamides, and (open-chain or hemicyclic) -amidines [e.g., 2-(hexafluoroisopropylidenamino) pyridines] with tin(II) chloride provides a new strategy for synthesis of coupled ring systems containing at least one 1,3-azole ring and of trifluoromethyl-substituted heterocyclic-fused 1,3-azoles such as imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[2,1-a]isoquinolines, imidazo [1,2-c]-pyrimidines, imidazo[1,2-a]pyrazines, imidazo[2,1-b]benzothiazoles, and imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines.

  向杂环烯中引入三氟甲基的区域选择性新方法；第 3 部分。线性和角度耦合环系统的形成及环融三氟甲基-1,3-唑的合成。 处理 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯，如 N-（六氟异丙亚基）羧酰胺、-硫代羧酰胺和（开链或半环状）-酰胺[如：2-（六氟异丙亚基）羧酰胺、-硫代羧酰胺和（开链或半环状）-酰胺]、2-(hexafluoroisopropylidenamino) pyridines]提供了一种新的策略，用于合成含有至少一个 1,3-azole 环的偶联环系统和三氟甲基取代的杂环融合 1、3-唑，如咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[2,1-a]异喹啉、咪唑并[1,2-c]嘧啶、咪唑并[1,2-a]吡嗪、咪唑并[2,1-b]苯并噻唑和咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪。