3-methoxy-[2]naphthoic acid amide | 13042-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-[2]naphthoic acid amide
• 英文别名: 3-Methoxy-[2]naphthoesaeure-amid；3-Methoxy-naphthamid-(2)；2-Carbamoyl-3-methoxy-naphthalin；2-Methoxynaphthalin-3-carboxamid；3-Carbamoyl-2-methoxy-naphthalin；3-Methoxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 13042-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD05273416
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CLOUSFWNZOWHPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  398.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-[2]naphthoic acid amide 在 盐酸 、 次溴酸钾 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 2-chloro-3-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  To Centralise or Disperse – A Question for Interpretation: A Case Study of Interpretive Planning in the Brecks

  摘要：

  DOI：

  10.1080/09669580108667406
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 3-methoxy-[2]naphthoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Kranepuhl; Gad, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery, synthesis and biological evaluation of a series of N-(phenylcarbamothioyl)-2-napthamides as inhibitors of Claudin-1
  作者：Viktoriya Mashinson、Thomas M. Webster、Anish K. Vadukoot、Kirsten T. Tolentino、Princess Simeon、Iram Fatima、Punita Dhawan、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117416

  日期：2023.9

  claudin-1 may have therapeutic potential for the treatment of CRC. Previously, we have identified a small molecule that inhibits claudin-1 dependent CRC progression. Reported herein are our lead optimization efforts around this scaffold to identify the key SAR components and the discovery of a key new compound that exhibits enhanced potency in SW620 cells.

  尽管诊断技术取得了进步，结直肠癌（CRC）仍然是全世界癌症相关死亡的主要原因。主要原因是许多新诊断的CRC患者会出现其他器官的转移。因此，新疗法的开发至关重要。 Claudin-1 蛋白是上皮细胞（包括结肠内壁细胞）紧密连接的组成部分。它在紧密连接的形成和维持中起着关键作用，这对于调节细胞之间的分子通道至关重要。在结直肠癌中，claudin-1 通常过度表达，导致细胞粘附增加，从而促进疾病的发生和进展。研究表明，高水平的claudin-1与结直肠癌患者的不良预后相关，靶向claudin-1可能具有治疗结直肠癌的潜力。此前，我们已经鉴定出一种抑制claudin-1依赖性CRC进展的小分子。本文报道了我们围绕该支架的主要优化工作，以确定关键的 SAR 成分，并发现了一种在 SW620 细胞中表现出增强效力的关键新化合物。
• Clemo; Spence, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2818
  作者：Clemo、Spence

  DOI：——

  日期：——
• DE482438
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 952. Synthesis of plant-growth regulators. Part V. (3-substituted 2-naphthyloxy)-n-alkanecarboxylic acids
  作者：D. Woodcock、B. L. Davies

  DOI：10.1039/jr9580004723

  日期：——
• Dérivés de naphtamides, leur procédé de préparation et leur application dans le domaine thérapeutique
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0539281B1

  公开（公告）日：1998-12-30