4-(but-3-enyl)-1,2-difluorobenzene | 951892-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-enyl)-1,2-difluorobenzene
• 英文别名: 4-(3,4-Difluorophenyl)-1-butene；4-but-3-enyl-1,2-difluorobenzene
• CAS: 951892-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂
• 分子量: 168.186
• InChiKey: WXXFYMIHWRKQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,2-difluorobenzene-5-ide,bromide 、 溴甲基环丙烷 在 Fe(dpbz)Cl2 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到4-(but-3-enyl)-1,2-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed fluoroaromatic coupling reactions under catalytic modulation with 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene

  摘要：

  在铁催化下，通过多氟代芳基锌试剂与烷基卤化物的交叉耦合反应中，仅使用催化量的1,2-双(二苯基膦)苯（DPPBz）就能实现sp3碳-卤素键的选择性断裂，而使用TMEDA等化学计量修饰剂时这一反应是难以实现的；这种选择性的铁催化氟代芳香族耦合反应为制备多氟代芳香化合物提供了简便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/b820879d

文献信息

• Tolane derivatives and liquid crystalline medium
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1479748B1

  公开（公告）日：2010-03-17
• US7255811B2
  申请人：——

  公开号：US7255811B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• Iron-catalysed fluoroaromatic coupling reactions under catalytic modulation with 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene
  作者：Takuji Hatakeyama、Yoshiyuki Kondo、Yu-ichi Fujiwara、Hikaru Takaya、Shingo Ito、Eiichi Nakamura、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/b820879d

  日期：——

  A catalytic amount of 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (DPPBz) achieves selective cleavage of sp3-carbon–halogen bond in the iron-catalysed cross-coupling between polyfluorinated arylzinc reagents and alkyl halides, which was unachievable with a stoichiometric modifier such as TMEDA; the selective iron-catalysed fluoroaromatic coupling provides easy and practical access to polyfluorinated aromatic compounds.

  在铁催化下，通过多氟代芳基锌试剂与烷基卤化物的交叉耦合反应中，仅使用催化量的1,2-双(二苯基膦)苯（DPPBz）就能实现sp3碳-卤素键的选择性断裂，而使用TMEDA等化学计量修饰剂时这一反应是难以实现的；这种选择性的铁催化氟代芳香族耦合反应为制备多氟代芳香化合物提供了简便实用的途径。