3,8a-dihydro-1H-cyclohepta[c]furan-6-yl pivalate | 1334209-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3,8a-dihydro-1H-cyclohepta[c]furan-6-yl pivalate
• 英文别名: 3,8a-dihydro-1H-cyclohepta[c]furan-6-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1334209-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WOOZMCXQZBXZGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-(prop-2-ynyloxy)but-2-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,8a-dihydro-1H-cyclohepta[c]furan-6-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097

文献信息

• Interception of a Rautenstrauch Intermediate by Alkynes for [5+2] Cycloaddition: Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of 3-Acyloxy-4-ene-1,9-diynes to Bicyclo[5.3.0]decatrienes
  作者：Xing-zhong Shu、Suyu Huang、Dongxu Shu、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201103136

  日期：2011.8.22

  rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization for the synthesis of bicyclic compounds containing a cycloheptatriene ring from linear alkenynes (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene) is proposed to proceed through 1,2‐acyloxy migration, 6 π electrocyclization, migratory insertion, and reductive elimination. The overall process can be viewed as a novel intramolecular [5+2] cycloaddition with concomitant 1,2‐acyloxy

  自行车中的Rholling：铑（I）催化的环异构化用于从直链烯炔合成含有环庚三烯环的双环化合物（参见方案；cod=1,5-环辛二烯），建议通过1,2-酰氧基迁移进行， 6 π 电环化、迁移插入和还原消除。整个过程可以被视为一种新颖的分子内[5+2]环加成反应，并伴有 1,2-酰氧基迁移。
• Rhodium-Catalyzed Intra- and Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition of 3-Acyloxy-1,4-enyne and Alkyne with Concomitant 1,2-Acyloxy Migration
  作者：Xing-Zhong Shu、Xiaoxun Li、Dongxu Shu、Suyu Huang、Casi M. Schienebeck、Xin Zhou、Patrick J. Robichaux、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja2109097

  日期：2012.3.21

  type of rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloaddition was developed for the synthesis of seven-membered rings with diverse functionalities. The ring formation was accompanied by a 1,2-acyloxy migration event. The five- and two-carbon components of the cycloaddition are 3-acyloxy-1,4-enynes (ACEs) and alkynes, respectively. Cationic rhodium(I) catalysts worked most efficiently for the intramolecular cycloaddition

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。