N-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1312447-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-fluorophenyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1312447-98-5
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₂S
• 分子量: 341.406
• InChiKey: IHJLGDDMKIDULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Oxone 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-fluoro-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol201416u
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序C ？C和C ？N-杂环合成的N键形成：利用保护基为导向的C ？修饰反应条件下的H活化

  摘要：

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100024

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepines by Pd(II)-Catalyzed [5 + 2] Annulation of <i>o</i>-Arylanilines with Dienes
  作者：Lu Bai、Yan Wang、Yicong Ge、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00503

  日期：2017.4.7

  An efficient method for the construction of dibenzo[b,d]azepines containing two distinct stereogenic elements in a highly diastereoselective fashion is described. The key of the [5 + 2] reaction is to form a π-allylpalladium species through sequential C–H activation and regiospecific migratory insertion of the diene. This observation contrasts with the behavior of 1,2-alkenes that generally underwent

  描述了一种以高度非对映选择性的方式构建包含两个不同的立体异构元素的二苯并[ b，d ] a庚烷的有效方法。[5 + 2]反应的关键是通过连续的C–H活化和二烯的区域特异性迁移插入形成π-烯丙基钯。该观察结果与通常通过β-氢化物消除直接进行烯基化的1,2-烯烃的行为相反。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Acylation of Biaryl-2-amines
  作者：Zhong-Jian Cai、Chao Yang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00962

  日期：2015.8.21

  A palladium-catalyzed efficient C–H acylation reaction of biaryl-2-amines and aromatic aldehydes is developed. This dehydrogenative cross-coupling protocol could furnish monoacylation and diacylation products in moderate to good yields with a broad substrate scope and good regioselectivity.

  开发了一种钯催化的联芳基-2-胺和芳族醛的高效C–H酰化反应。该脱氢交叉偶联方案可以以中等至良好的产率提供单酰化和二酰化产物，具有宽的底物范围和良好的区域选择性。
• Synthesis of 6-aminophenanthridines via palladium-catalyzed insertion of isocyanides into N-sulfonyl-2-aminobiaryls
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4ra02381a

  日期：——

  A robust route to a diverse set of 6-aminophenanthridines via palladium-catalyzed C–H activation of N-sulfonyl-2-aminobiaryl and isocyanide insertion is reported.

  通过钯催化的N-磺酰基-2-氨基联苯基的C-H活化和异氰酸酯插入，实现了一种多样化的6-氨基菲啰啉类化合物的稳健合成路线。
• Palladium-catalyzed interannular C–H amination of biaryl amines
  作者：Jiaping Wu、Pengpeng Sun、Yuwen Hong、Haitao Yang、Meihua Xie、Jitan Zhang

  DOI：10.1039/d2cc05129j

  日期：——

  A palladium-catalyzed interannular C–H amination of biaryl amines with O-benzoylhydroxylamines is reported. This reaction undergoes smoothly with operational practicality and good tolerance of functional groups, thereby providing a concise synthesis of 2,2′-diaminobiaryls. Moreover, the readily accessible scale-up synthesis and the ability to transform the products into structurally diverse N-containing

  报道了钯催化的联芳基胺与邻苯甲酰羟胺的环间 C-H 胺化反应。该反应进行顺利，具有操作实用性和良好的官能团耐受性，从而提供了 2,2'-二氨基联芳基的简明合成。此外，容易获得的放大合成以及将产品转化为结构多样的含氮杂环的能力证明了该催化方案的合成潜力。
• Pd(II)/Lewis acid catalyzed oxidative C–H olefination/annulation with dioxygen to construct dihydrophenanthridines and its mechanistic studies
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Shuangfeng Dong、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133419

  日期：2023.5

  activated olefins to synthesize dihydrophenanthridines by using dioxygen balloon as the sole oxidant source, and the presence of LA sharply improved the catalytic efficiency of Pd(OAc)2. The mechanistic studies by using in situ generated palladacycle compound as the catalyst for the substrate H/D exchange disclosed that the C–H activation by Pd(II) was a reversible step. However, in the catalytic C–H olefination/annulation

  过渡金属催化的氧化 C-H 烯化/环化反应是有机合成中构建杂环化合物最有吸引力的课题之一。挑战在于，为了获得令人满意的催化效率，这些合成中的大多数都使用化学计量的氧化剂。在此，我们报道了 Pd(II)/LA 催化的（LA：Lewis 酸）氧化 C-H 烯化/ N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的环化反应，以双氧气球为唯一氧化剂源合成二氢菲啶, 并且 LA 的存在显着提高了 Pd(OAc) 2的催化效率。机理研究通过使用原位生成的钯环化合物作为底物 H/D 交换的催化剂，揭示了 Pd(II) 对 C-H 的活化是一个可逆步骤。然而，在催化C-H烯化/环化反应中，来自溶剂的氘是否被并入回收底物中在很大程度上取决于底物的芳族电子效应。