methyl (2S)-(-)-1-butyrylaziridine-2-carboxylate | 151910-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-(-)-1-butyrylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-(-)-N-butyryl-2-methoxycarbonylaziridine；methyl (2S)-1-butanoylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 151910-17-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: LXLUXVAFKPIMRS-AADKRJSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-(-)-1-butyrylaziridine-2-carboxylate 在 水 作用下， 以 正己烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-2-氮丙啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of nucleophilic ring-opening reactions of optically active N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine

  摘要：

  The S(N)2-like mechanism of the nucleophilic attack of sodium azide on (S)-(-)-N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine was verified through the chemical correlation of the ring-opening products with (S)-(+)- or (R)-(-)-2,3-diaminopropanoic acid monohydrochloride.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00261-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-butyrylaziridine-2-carboxylate 生成 methyl (2S)-(-)-1-butyrylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of nucleophilic ring-opening reactions of optically active N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine

  摘要：

  The S(N)2-like mechanism of the nucleophilic attack of sodium azide on (S)-(-)-N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine was verified through the chemical correlation of the ring-opening products with (S)-(+)- or (R)-(-)-2,3-diaminopropanoic acid monohydrochloride.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00261-m

文献信息

• Bucciarelli, Maria; Forni, Arrigo; Moretti, Irene, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 3041 - 3046
  作者：Bucciarelli, Maria、Forni, Arrigo、Moretti, Irene、Prati, Fabio、Torre, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of nucleophilic ring-opening reactions of optically active N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine
  作者：Paolo Davoli、Arrigo Forni、Irene Moretti、Fabio Prati

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00261-m

  日期：1995.8

  The S(N)2-like mechanism of the nucleophilic attack of sodium azide on (S)-(-)-N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine was verified through the chemical correlation of the ring-opening products with (S)-(+)- or (R)-(-)-2,3-diaminopropanoic acid monohydrochloride.