4-fluorobenzamide-15N | 36093-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzamide-15N
• 英文别名: p-Fluorbenzamid
• CAS: 36093-29-5
• 化学式: C₇H₆FNO
• 分子量: 140.122
• InChiKey: VNDHYTGVCGVETQ-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzamide-15N 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到[¹⁵N]-4-fluorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  唑n−π*催化的胺酰化反应动力学及机理

  摘要：

  唑阴离子在弱酰基供体的活化方面具有很强的能力，但与中性（非质子）路易斯碱不同，尚未广泛用作酰化催化剂。结合原位和停流1 H/ 19 F NMR 光谱、动力学、同位素标记、 1 H DOSY 和电子结构计算，我们研究了唑类催化的对氟苯乙酸酯的氨解。已在四组条件下阐明了整体动力学，并使用一系列中间体和过渡态探针对支撑催化的关键基本步骤进行了解卷积。虽然所有证据都表明涉及通过 N-酰化唑中间体进行 n−π* 催化的总体机制，但该框架中出现了多种动力学机制。即使溶剂、辅助碱或唑类催化剂看似微小的变化，也可能引起催化的时间演化、热敏感性和渐进抑制方面的深刻变化。这些观察只能通过对机制的整体看法和一组动力学限制机制来合理化。总体而言，对酸度跨越近 10 个数量级的 18 种唑类催化剂的分析凸显了在不考虑催化剂形态的情况下追求更多亲核催化剂的陷阱。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06258
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以76 %的产率得到4-fluorobenzamide-15N
  参考文献：
  名称：

  唑n−π*催化的胺酰化反应动力学及机理

  摘要：

  唑阴离子在弱酰基供体的活化方面具有很强的能力，但与中性（非质子）路易斯碱不同，尚未广泛用作酰化催化剂。结合原位和停流1 H/ 19 F NMR 光谱、动力学、同位素标记、 1 H DOSY 和电子结构计算，我们研究了唑类催化的对氟苯乙酸酯的氨解。已在四组条件下阐明了整体动力学，并使用一系列中间体和过渡态探针对支撑催化的关键基本步骤进行了解卷积。虽然所有证据都表明涉及通过 N-酰化唑中间体进行 n−π* 催化的总体机制，但该框架中出现了多种动力学机制。即使溶剂、辅助碱或唑类催化剂看似微小的变化，也可能引起催化的时间演化、热敏感性和渐进抑制方面的深刻变化。这些观察只能通过对机制的整体看法和一组动力学限制机制来合理化。总体而言，对酸度跨越近 10 个数量级的 18 种唑类催化剂的分析凸显了在不考虑催化剂形态的情况下追求更多亲核催化剂的陷阱。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06258

文献信息

• Gruner, M.; Pfeifer, D.; Becker, H.G.O., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 63 - 79
  作者：Gruner, M.、Pfeifer, D.、Becker, H.G.O.、Radeglia, R.、Epperlein, J.

  DOI：——

  日期：——
• Becker, Heinz G. O.; Pfeifer, Dietmar; Radeglia, Reiner, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 12, p. 1591 - 1597
  作者：Becker, Heinz G. O.、Pfeifer, Dietmar、Radeglia, Reiner

  DOI：——

  日期：——