L-carba-2',3'-endo-methylene-β-thymidine | 1290137-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: L-carba-2',3'-endo-methylene-β-thymidine
• CAS: 1290137-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: WETSPOUIUAKGGO-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5R)-4-(benzyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-carba-2',3'-endo-methylene-β-thymidine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-修饰的碳环L-核苷类似物的合成

  摘要：

  描述了从对映体纯 (1R,2S)-或 (1S,2R)-2-(苄氧基甲基)cyclopent-3-enol 开始的 2',3'-修饰的碳环 L-核苷类似物的新发散方法。在关键步骤中，立体化学纯环戊醇通过改进的 Mitsunobu 协议与 N3 保护的胸腺嘧啶缩合。此外，通过不同的环戊醇衍生物，制备碳环L -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides (L -d4N), L -2',3'-dideoxynucleosides (L -ddN),和L-核糖核苷被报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001473