1,7-Dimethyl-3-benzylxanthine | 7499-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,7-Dimethyl-3-benzylxanthine
• 英文别名: 3-benzyl-1,7-dimethylxanthine；3-benzyl-1,7-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；3-Benzyl-1,7-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；3-Benzyl-1,7-dimethylxanthin；3-Benzyl-1,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 7499-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: KMGQYTLRTCNNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Dimethyl-3-benzylxanthine 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到1,7-二甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLIX. Synthesis and Proton Nuclear Magnetic Resonance Study of 3,7-Dialkylxanthines and 1,3,7-Trialkylxanthines.

  摘要：

  从 3，7-二烷基腺嘌呤（6）[进而从 3 或 7-烷基腺嘌呤（11 或 10）]合成 3，7-二烷基黄嘌呤（9 型）的一般合成路线已经确立。该方法首先是对 1-烷基-4-（烷基氨基）-1H-咪唑-5-羧酰胺（7）进行乙氧基羰基化，通过碱性水解很容易从 6 中得到，然后在碱性条件下对得到的氨基甲酸酯（8）进行环化。在无水 K2CO3 的存在下，9 在 N，N-二甲基甲酰胺中与烷基卤化物发生烷基化反应，将上述合成路线扩展到 1，3，7-三烷基黄嘌呤水平（类型 14）。按照上述一般合成路线制备的 3-苄基-1，7-二甲基黄嘌呤（16）进行氢解去苄基化反应，可以得到副黄嘌呤（26），收率尚可。将 26 转化为 3-（4-羟基-3-硝基苄基）-1,7-二甲基黄嘌呤（24），与红藻嘌呤 phidolopin（2）是同分异构体，通过与 4-（甲氧基甲基）-3-硝基苄基溴（28）酰化，然后进行 O-脱保护。根据由此制备的 3，7-二烷基黄嘌呤（3 和 9b-i）和 1，3，7-三烷基黄嘌呤（5 和 14-22）的质子核磁共振数据，提出了区分不同位置上 N-烷基取代基信号的可靠标准。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2855
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄基氨基)-3-甲基咪唑-4-甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 AcOH-AcONa buffer 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1,7-Dimethyl-3-benzylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLIX. Synthesis and Proton Nuclear Magnetic Resonance Study of 3,7-Dialkylxanthines and 1,3,7-Trialkylxanthines.

  摘要：

  从 3，7-二烷基腺嘌呤（6）[进而从 3 或 7-烷基腺嘌呤（11 或 10）]合成 3，7-二烷基黄嘌呤（9 型）的一般合成路线已经确立。该方法首先是对 1-烷基-4-（烷基氨基）-1H-咪唑-5-羧酰胺（7）进行乙氧基羰基化，通过碱性水解很容易从 6 中得到，然后在碱性条件下对得到的氨基甲酸酯（8）进行环化。在无水 K2CO3 的存在下，9 在 N，N-二甲基甲酰胺中与烷基卤化物发生烷基化反应，将上述合成路线扩展到 1，3，7-三烷基黄嘌呤水平（类型 14）。按照上述一般合成路线制备的 3-苄基-1，7-二甲基黄嘌呤（16）进行氢解去苄基化反应，可以得到副黄嘌呤（26），收率尚可。将 26 转化为 3-（4-羟基-3-硝基苄基）-1,7-二甲基黄嘌呤（24），与红藻嘌呤 phidolopin（2）是同分异构体，通过与 4-（甲氧基甲基）-3-硝基苄基溴（28）酰化，然后进行 O-脱保护。根据由此制备的 3，7-二烷基黄嘌呤（3 和 9b-i）和 1，3，7-三烷基黄嘌呤（5 和 14-22）的质子核磁共振数据，提出了区分不同位置上 N-烷基取代基信号的可靠标准。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2855

文献信息

• Purines.<b>XIV</b>. Synthesis and properties of 8-nitroxanthine and its<i>N</i>-methyl derivatives
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570300509

  日期：1993.10

  Xanthine (1) and its N-methyl derivatives 2–16 have been nitrated to the corresponding 8-nitro derivatives 17–32 under different reaction conditions. Nitration in glacial acetic acid with nitric acid works well with the N-7 unsubstituted and some of the 9-methylxanthines, respectively, whereas the 7-methylxanthine derivatives react best with nitronium tetrafluoroborate in sulfolane or glacial acetic

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。
• 一种1,7-二甲基黄嘌呤的制备方法
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN109796453A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供了一种1,7‑二甲基黄嘌呤的制备方法，具体为：首先，在碱存在或无碱条件下，将化合物（III）于一定溶剂中与甲基化试剂反应得到化合物（II）；然后，在催化氢解试剂或路易斯酸或路易斯酸和硅烷还原剂存在的条件下，化合物（III）于一定溶剂中脱保护得到1,7‑二甲基黄嘌呤（I）。本发明的方法简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好、纯度高、可以经济方便地用于工业化生产。
• Substituted xanthines and cytokinin analogues as inhibitors of cytokinin N-glucosylation
  作者：Charles H. Hocart、David S. Letham、Charles W. Parker

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85086-f

  日期：1991.1

  raising the amount of free BAP. N -glucosylation of BAP in radish leaves was found to be suppressed most effectively by 1,7-dimethyl-3-(3-methylbutyl)xanthine, 1,7-dimethyl-3-(5-hexenyl)xanthine and 1,7-dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyl)xanthine. The first two compounds were also effective inhibitors in radish cotyledons and elevated the concentrations of both free BAP and BAP nucleotide. These results

  摘要 合成了一系列 3-取代黄嘌呤、2-(2-羟基-2-甲基丙基氨基)-9-甲基-6-苄氨基嘌呤和 7-苄氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶作为细胞分裂素 N-葡萄糖基化的潜在抑制剂。 . 在玉米叶片段中，发现后一种化合物是测试的最有效抑制剂，可抑制 6-苄氨基嘌呤 (BAP) 的 9-葡糖苷的形成并增加游离 BAP 的量。发现萝卜叶中 BAP 的 N-葡萄糖基化被 1,7-二甲基-3-(3-甲基丁基)黄嘌呤、1,7-二甲基-3-(5-己烯基)黄嘌呤和 1,7-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)黄嘌呤。前两种化合物也是萝卜子叶的有效抑制剂，并提高了游离 BAP 和 BAP 核苷酸的浓度。
• Diuretics. I. 3-Substituted Paraxanthines
  作者：F. F. Blicke、H. C. Godt

  DOI：10.1021/ja01643a015

  日期：1954.7
• HUTZENLAUB W.; PFLEIDERER W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 11, 1847-1854
  作者：HUTZENLAUB W.、 PFLEIDERER W.

  DOI：——

  日期：——