(S,RS)-N-[(2-bromophenyl)(3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1609692-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,RS)-N-[(2-bromophenyl)(3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S,R_S)-N-[(2-bromophenyl)(3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1609692-17-2
• 化学式: C₂₄H₃₆BrNO₂SSi
• 分子量: 510.611
• InChiKey: SCTQMLSEIFBNCI-PZGXJGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,RS)-N-[(2-bromophenyl)(3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(S,SS)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  S（H）i在硫原子上的立体化学特征和合成范围。制备对映体纯的3-取代的2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑1-氧化物和1,1-二氧化物。

  摘要：

  无环N-（邻溴苄基）亚磺酰胺上硫原子上的分子内均质取代（SHi）发生了构型的完全反转，并提供了绝佳的工具将N-叔丁烷亚磺酰亚胺与对映体3取代的苯并稠合亚磺酰胺连接（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）和相关的药理相关磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc01831a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-bromobenzyliden)-N-(tert-butanesulfinyl)amine 、 3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(S,RS)-N-[(2-bromophenyl)(3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  S（H）i在硫原子上的立体化学特征和合成范围。制备对映体纯的3-取代的2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑1-氧化物和1,1-二氧化物。

  摘要：

  无环N-（邻溴苄基）亚磺酰胺上硫原子上的分子内均质取代（SHi）发生了构型的完全反转，并提供了绝佳的工具将N-叔丁烷亚磺酰亚胺与对映体3取代的苯并稠合亚磺酰胺连接（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）和相关的药理相关磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc01831a