(seqtrans-1,3-Dimethyl-allyl)-phenyl-aether | 14806-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (seqtrans-1,3-Dimethyl-allyl)-phenyl-aether
• 英文别名: trans-2-Phenoxy-penten-3；rac,trans-α,γ-Dimethylallyl-phenyl-aether；trans-4-Phenoxy-penten-(2)；(+/-)-trans-1,3-Dimethyl-allyl-phenylether；(+/-)-4-phenoxy-pent-2t-ene；(+/-)-4-Phenoxy-pent-2t-en；[(E)-pent-3-en-2-yl]oxybenzene
• CAS: 14806-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ITEUTVMHVVVJSD-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (seqtrans-1,3-Dimethyl-allyl)-phenyl-aether 生成 2-<1-Methyl-trans-buten-(2)-yl>-phenol
  参考文献：
  名称：

  The Steric Course of the Claisen Rearrangement

  摘要：

  An infrared study of the stereochemistry attending the Claisen rearrangement of cis- and trans-alpha,gamma-dimethylallyl and two other related vinyl ethers has shown that the reaction produces essentially only trans substituted allylacetaidehydes. The double bond in the o-Claisen rearrangement product of trans-alpha, gamma-dimethylallyl phenyl ether has also been demonstrated by infrared absorption to be predominantly trans. The transition state geometry of the Claisen rearrangement implied by these findings is discussed.

  DOI：

  10.1021/ja01502a057
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 生成 (seqtrans-1,3-Dimethyl-allyl)-phenyl-aether
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Claisen Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01084a022

文献信息

• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• A Kinetic Study of the ortho-Claisen Rearrangement¹
  作者：Harlan L. Goering、Robert R. Jacobson

  DOI：10.1021/ja01546a024

  日期：1958.7
• Transition metal ?-complexes in organic synthesis. 4. Cross coupling of allyl esters and allyl aryl sulfones with organotitanium compounds in the presence of palladium complexes
  作者：A. N. Kasatkin、A. N. Kulak、G. A. Tolstikov、S. I. Lomakina

  DOI：10.1007/bf00962520

  日期：1988.9
• Tamaru, Yoshinao; Tanaka, Akihiro; Yasui, Kengo, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 862 - 864
  作者：Tamaru, Yoshinao、Tanaka, Akihiro、Yasui, Kengo、Goto, Sachio、Tanaka, Shuji

  DOI：——

  日期：——
• KASATKIN, A. N.;KULAK, A. N.;TOLSTIKOV, G. A.;LOMAKINA, S. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 9, S. 2159-2166
  作者：KASATKIN, A. N.、KULAK, A. N.、TOLSTIKOV, G. A.、LOMAKINA, S. I.

  DOI：——

  日期：——