((E)-1-Methyl-but-2-enyloxymethyl)-carbamic acid benzyl ester | 117768-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-1-Methyl-but-2-enyloxymethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[[(E)-pent-3-en-2-yl]oxymethyl]carbamate
• CAS: 117768-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: SVHOCOXSOZWJJE-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-Methyl-but-2-enyloxymethyl)-carbamic acid benzyl ester 生成 benzyl (4S,6R)-4,6-dimethyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HARDING, KENN E.;HOLLINGSWORTH, DONALD R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3789-3792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.22h， 生成 ((E)-1-Methyl-but-2-enyloxymethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 Aza-Wacker 环化合成邻位氨基醇：通过氧化还原继电器获得 (−)-Acosamine

  摘要：

  O-烯丙基半缩醛胺在有氧条件下的非对映选择性氮杂-瓦克环化能够有效地从烯丙醇获得1,2-氨基醇衍生物。介绍了该方法的范围，并在生物学上重要的氨基糖 (−)-阿科胺的简化合成中强调了其实用性。 Cbz=苄氧基羰基，TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305926

文献信息

• Selectivity in the amination of allylic alcohols via intramolecular amidomercuration
  作者：Kenn E. Harding、Donald R. Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82115-2

  日期：1988.1

  Intramolecular amidomercuration reactions of acylaminomethyl derivatives of γ-substituted allylic alcohols were examined. The effect of oxygen substitution on the δ carbon and of the geometry of the double bond on the regiochemistry and stereochemistry of the cyclization were established.

  检查了γ-取代的烯丙基醇的酰基氨基甲基衍生物的分子内酰胺化反应。建立了氧取代对δ碳的影响以及双键的几何形状对环化的区域化学和立体化学的影响。