3β-acetoxy-D-homo-5-androstene-17a-one | 3278-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-D-homo-5-androstene-17a-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-D-homoandrost-5-en-17a-on；3β-acetoxy-D-homo-androst-5-en-17a-one；3β-Acetoxy-D-homo-androst-5-en-17a-on；D-Homodehydroepiandrostan-3-acetat；[(2S,4aR,4bS,6aS,10aS,10bR)-4a,6a-dimethyl-7-oxo-2,3,4,4b,5,6,8,9,10,10a,10b,11-dodecahydro-1H-chrysen-2-yl] acetate
• CAS: 3278-92-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: SLFPZBDHDAQIMJ-BLQWBTBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-D-homo-5-androstene-17a-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-methylmorpholineoxideperoxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3β-Acetoxy-17a-hydroxy-D-homopregn-5-en-20-on
  参考文献：
  名称：

  D-类固醇I.合成von gestagen-wirksamen D-Homopregnan-Derivaten †

  摘要：

  报道了一系列荷尔蒙活性的D-高庚烷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630713
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-D-homopregna-5,17a(20)-dien 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-methylmorpholineoxideperoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以12.7 g的产率得到3β-Acetoxy-17a-hydroxy-D-homopregn-5-en-20-on
  参考文献：
  名称：

  D-类固醇I.合成von gestagen-wirksamen D-Homopregnan-Derivaten †

  摘要：

  报道了一系列荷尔蒙活性的D-高庚烷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630713

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 169. Mitteilung. D-Homo-dehydro-epi-androsteron und eine neue Synthese des D-Homo-testosterons
  作者：H. Heusser、P. Th. Herzig、A. Fürst、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19500330440

  日期：——

  überführen lässt. Ausgehend von diesem bis jetzt nicht beschriebenen Keton konnten nach den in der normalen Steroid-Reihe verwendeten Methoden eine-Anzahl Derivate der Ring-Homologen des Testosterons und der Androstendiole leicht erhalten werden.

  用氢化锂铝将脱氢表雄甾酮乙酸酯的氰醇二乙酸酯XIIIa还原为氢化胺XVI，具有优异的收率，可通过脱氨基容易地转化为D-均-脱氢-表雄酮（XX）。从迄今未描述的酮开始，可以通过常规甾族化合物中使用的方法容易地获得睾丸激素和雄烯二醇的环同系物的许多衍生物。
• D-homoandrostanes.4. The incubation of some D-homo-5α-androstanes with Rhizopus nigricans
  作者：Deanna de Marcano、JoséF. del Giorgio、John M. Evans、Eleida Garcia、Ladislav Kohout、Ivonne Ludovic、María Narvaez

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90011-9

  日期：1983.1

  Nine dioxygenated D-homoandrostanes were incubated with Rhizopus nigricans to investigate the effect of D-ring modification on microbiological hydroxylation. Structure determination of the products by NMR spectroscopy, and in certain cases independent synthesis of their oxidised products, showed that in contrast to 5 alpha-androstanes the majority of the compounds were hydroxylated in the "reverse"

  将九种双加氧的D-高雄甾烷与黑根霉菌一起孵育，以研究D环修饰对微生物羟基化的影响。通过NMR光谱确定产物的结构，并在某些情况下对其氧化产物进行独立合成，结果表明，与5α-雄烷相反，大多数化合物以“反向”模式被羟基化，只有D-homo-5 α-雄烷-3,17-二酮在“正常”模式下有任何程度的羟基化。D-homo-5 alpha-雄甾烷-3,6-和3,7-二酮均在C（17 alpha）处观察到立体特异性环D-羟基化。
• FUERST, A.;MUELLER, M.;KERB, U.;WIECHERT, R.
  作者：FUERST, A.、MUELLER, M.、KERB, U.、WIECHERT, R.

  DOI：——

  日期：——