3β-hydroxy-D-homo-5α-androstan-17a-one | 26729-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-D-homo-5α-androstan-17a-one
• 英文别名: (4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-8-hydroxy-10a,12a-dimethyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydro-2H-chrysen-1-one
• CAS: 26729-16-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: FIYKELYEIQYSKX-WSVRAQSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-D-homo-5α-androstan-17a-one 在 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  以下部分提供了化合物Formula (I)的结构，或其药用盐，包括含有Formula I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。

  公开号：

  WO2020264512A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-8-hydroxy-10a,12a-dimethyl-1-oxo-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydro-2H-chrysene-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到3β-hydroxy-D-homo-5α-androstan-17a-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  以下部分提供了化合物Formula (I)的结构，或其药用盐，包括含有Formula I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。

  公开号：

  WO2020264512A1

文献信息

• D-homoandrostanes.4. The incubation of some D-homo-5α-androstanes with Rhizopus nigricans
  作者：Deanna de Marcano、JoséF. del Giorgio、John M. Evans、Eleida Garcia、Ladislav Kohout、Ivonne Ludovic、María Narvaez

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90011-9

  日期：1983.1

  Nine dioxygenated D-homoandrostanes were incubated with Rhizopus nigricans to investigate the effect of D-ring modification on microbiological hydroxylation. Structure determination of the products by NMR spectroscopy, and in certain cases independent synthesis of their oxidised products, showed that in contrast to 5 alpha-androstanes the majority of the compounds were hydroxylated in the "reverse"

  将九种双加氧的D-高雄甾烷与黑根霉菌一起孵育，以研究D环修饰对微生物羟基化的影响。通过NMR光谱确定产物的结构，并在某些情况下对其氧化产物进行独立合成，结果表明，与5α-雄烷相反，大多数化合物以“反向”模式被羟基化，只有D-homo-5 α-雄烷-3,17-二酮在“正常”模式下有任何程度的羟基化。D-homo-5 alpha-雄甾烷-3,6-和3,7-二酮均在C（17 alpha）处观察到立体特异性环D-羟基化。
• Steroid Total Synthesis—Hydrochrysene Approach. IX.¹ Preparation of Comparison Substances by Partial Synthesis
  作者：Raphael Pappo、Barry M. Bloom、William S. Johnson

  DOI：10.1021/ja01605a022

  日期：1956.12
• Pelecanou, M.; Nicolaropoulos, S., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 9, p. 1305 - 1306
  作者：Pelecanou, M.、Nicolaropoulos, S.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational Analysis. XXXVIII. The Conformations of Cyclohexanone Rings
  作者：Norman L. Allinger、Janet. Allinger、Margaret A. DaRooge

  DOI：10.1021/ja01073a031

  日期：1964.10
• Über Steroide und Sexualhormone. (60. Mitteilung). Umwandlung von Cyanhydrinen der Androstanreihe in Ketone der Perhydro-chrysenreihe
  作者：M. W. Goldberg、R. Monnier

  DOI：10.1002/hlca.19400230146

  日期：——