2-bromo-5-trifluoromethylbenzaldehyde dimethyl acetal | 959687-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-trifluoromethylbenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-bromo-2-(dimethoxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；2-Bromo-5-trifluoromethyl-1-(methoxymethoxymethyl)benzene
• CAS: 959687-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₃O₂
• 分子量: 299.087
• InChiKey: SISRCXMRMFMKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-trifluoromethylbenzaldehyde dimethyl acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-(trifluoromethyl)-2,1-benzoxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  对三氟甲基苯基硼衍生物的合成、结构、性质及抗菌活性

  摘要：

  得到了[2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯基]硼酸及其苯并氧杂环戊二烯和双(苯并氧杂环戊二烯)衍生物，并对其性质进行了研究。2-甲酰基化合物在结晶状态下表现出不寻常的结构，具有明显扭曲的硼基团，而在 DMSO 溶液中它会发生互变异构，形成环状异构体。所有研究的化合物都表现出相对较高的酸度以及合理的抗菌活性。对接研究显示所有研究化合物与白色念珠菌LeuRS 结合袋的相互作用。对蜡状芽孢杆菌的高活性测定了 2-甲酰基化合物以及新型双（苯并氧杂硼酸），而研究的苯并氧杂环戊烯显示出高抗真菌作用，对白色念珠菌和黑曲霉 的 MIC 值分别等于 7.8和 3.9 μg/mL 。所研究的化合物都没有表现出对大肠杆菌的合理活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105560
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-甲氧基苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-bromo-5-trifluoromethylbenzaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  对三氟甲基苯基硼衍生物的合成、结构、性质及抗菌活性

  摘要：

  得到了[2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯基]硼酸及其苯并氧杂环戊二烯和双(苯并氧杂环戊二烯)衍生物，并对其性质进行了研究。2-甲酰基化合物在结晶状态下表现出不寻常的结构，具有明显扭曲的硼基团，而在 DMSO 溶液中它会发生互变异构，形成环状异构体。所有研究的化合物都表现出相对较高的酸度以及合理的抗菌活性。对接研究显示所有研究化合物与白色念珠菌LeuRS 结合袋的相互作用。对蜡状芽孢杆菌的高活性测定了 2-甲酰基化合物以及新型双（苯并氧杂硼酸），而研究的苯并氧杂环戊烯显示出高抗真菌作用，对白色念珠菌和黑曲霉 的 MIC 值分别等于 7.8和 3.9 μg/mL 。所研究的化合物都没有表现出对大肠杆菌的合理活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105560

文献信息

• DIAMINOPROPANE DERIVED MACROCYCLES AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20080194535A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  There is provided a series of macrocyclic diaminopropanes of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , m, n, W, X, Y, Z and L as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供一系列宏环脂肪二胺丙烷化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药用盐， 其中R1，R2，R3，m，n，W，X，Y，Z和L如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Catalytic Synthesis of 1<i>H</i>-2-Benzoxocins: Cobalt(III)-Carbene Radical Approach to 8-Membered Heterocyclic Enol Ethers
  作者：Minghui Zhou、Lukas A. Wolzak、Zirui Li、Felix J. de Zwart、Simon Mathew、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.1c10927

  日期：2021.12.8

  several opportunities for the synthesis of new bioactive compounds. The reactions are shown to proceed via cobalt(III)-carbene radical intermediates, which are involved in intramolecular hydrogen transfer (HAT) from the allylic position to the carbene radical, followed by a near-barrierless radical rebound step in the coordination sphere of cobalt. The proposed mechanism is supported by experimental observations

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。
• Hydrolytically-Resistant Boron-Containing Therapeutics And Methods Of Use
  申请人：Lee Ving

  公开号：US20070265226A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compositions and methods of use of boron derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by fungi, yeast, bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  揭示了硼衍生物的组合物和使用方法，包括苯硼酚酯、苯氮硼酚酯和苯硫硼酚酯，作为治疗由真菌、酵母、细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及合成所述药剂和组合物的方法。
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。
• Sustainable Passerini-tetrazole three component reaction (PT-3CR): selective synthesis of oxaborol-tetrazoles
  作者：Akansha Singh、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/d1cc03256a

  日期：——

  solvent-free Passerini-tetrazole three component reaction (PT-3CR) has been developed for the selective synthesis of benzoxaborol-tetrazoles for the first time. The synthetic potential of oxaboroles was demonstrated towards various functionalized tetrazoles, which are otherwise difficult to achieve through conventional PT-3CR from aromatic aldehydes/ketones. The reaction features high practicality, broad

  首次开发了一种可持续的无催化剂和无溶剂 Passerini-四唑三组分反应 (PT-3CR)，用于选择性合成苯并恶硼醇-四唑。oxaboroles 的合成潜力在各种官能化四唑方面得到了证明，否则很难通过传统的 PT-3CR 从芳香醛/酮中实现。该反应具有实用性高、底物范围广、产率高（80-98%）等特点。不对称 PT-3CR 的初步结果也显示为手性苯并氧杂硼的合成。