methyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate | 530116-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 2-diazo-3-[2]furyl-3-oxo-propionic acid methyl ester；2-Diazo-3-[2]furyl-3-oxo-propionsaeure-methylester；Furoyl-(2)-diazoessigsaeuremethylester；Furoyldiazoessigsaeure-methylester；Furyldiazoessigsaeure-methylester
• CAS: 530116-40-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: JXDXDMKDYMCVCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate 、 2-联苯硼酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 10-(furan-2-yl)phenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化 2-联苯硼酸与重氮化合物 [4+2] 环化合成 9,10-菲

  摘要：

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200687
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰基乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化 2-联苯硼酸与重氮化合物 [4+2] 环化合成 9,10-菲

  摘要：

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200687

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Convergent Synthesis of Dihydropyrans from Catalytic Three-Component Reactions of Vinylcyclopropanes, Diazoesters, and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Heng Luo、Xin-Shen Liang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01992

  日期：2020.7.17

  three-component reaction of vinylcyclopropanes, diazoesters, and diphenyl sulfoxide has been developed. The reaction gives polysubstituted dihydropyrans as the reaction products. Mechanistic studies indicate that isomerization of vinylcyclopropanes gives conjugated dienes, which then undergo [4 + 2]-cycloaddition with vicinal tricarbonyl compounds generated by oxygen atom transfer from diphenyl sulfoxide

  乙烯基环丙烷，重氮酸酯和二苯亚砜的新型Rh（I）/ La（III）共催化三组分反应已得到开发。反应得到多取代的二氢吡喃，作为反应产物。机理研究表明，乙烯基环丙烷的异构化产生共轭二烯，然后与氧原子从二苯亚砜转移至重氮酸酯生成的邻三羰基化合物发生[4 + 2]-环加成反应。
• Rhodium-Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazo Compounds: Synthesis of Structurally Diverse 2,3-Fused Indoles
  作者：Mengying Gao、Yaxi Yang、Hua Chen、Bing Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201700974

  日期：2018.1.4

  functionalization of indoles with diazo compounds, followed by intramolecular nucleophilic addition to C=O or C=C bonds, is reported for divergent synthesis of 2,3‐fused indoles. Besides acceptor/acceptor diazo compounds, donor/acceptor diazo compounds are broadly tolerated, giving various 2,3‐fused indoles with perfect diastereocontrol. Notably, a selective C−H dialkylation reaction at C2 and C7 position of

  据报道，铑通过重氮化合物催化吲哚的C2-H官能化，然后向C = O或C = C键分子内亲核加成，从而合成了2,3稠合的吲哚。除受体/受体重氮化合物外，对受体/受体重氮化合物的耐受性也很广，可为各种2,3稠合的吲哚提供完美的非对映控制。值得注意的是，通过简单地改变反应条件，在吲哚的C 2和C 7位置处的选择性CH 2-二烷基化反应也已经发展。这种对环境无害的转化会在温和的条件下进行，从而使二氮成为唯一的副产物。
• Zn(OAc)₂-catalyzed tandem cyclization of isocyanides, α-diazoketones, and anhydrides: a general route to polysubstituted maleimides
  作者：Yong-Xin Liang、Xiang-He Meng、Ming Yang、Haroon Mehfooz、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05802h

  日期：——

  A novel Zn(OAc)2-catalyzed three-component tandem cyclization reaction of isocyanides, α-diazoketones and anhydrides has been developed. The reaction demonstrates the wide scope of substrates and provides a novel and efficient strategy for the synthesis of polysubstituted maleimides from readily available substrates in a single step.

  开发了一种新型的Zn（OAc）2催化的异氰酸酯，α-二氮酮和酸酐三组分串联环化反应。该反应证明了底物的广泛范围，并提供了一种新颖而有效的策略，可在一个步骤中从容易获得的底物合成多取代的马来酰亚胺。
• A Catalytic Homo-Nazarov Cyclization Protocol for the Synthesis of Heteroaromatic Ring-Fused Cyclohexanones
  作者：Lien H. Phun、Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Stefan France

  DOI：10.1021/ol200305n

  日期：2011.4.15

  A general protocol for the catalytic homo-Nazarov cyclization of cyclopropyl heteroaryl ketones has been developed, which employs indium triflate as the promoter. A range of heteroaromatic ring-fused cyclohexanones was synthesized in 56−91% yield using this protocol. An example of a tandem cyclopropanation/homo-Nazarov cyclization is also reported in which the one-pot yield is greater than the overall

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。