(-)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3-bornanol | 104154-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3-bornanol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-phenylmethoxybicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 104154-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: XHBOTFQPRKGAHO-ANQUJSFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3-bornanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) copper(I) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1R,S)-3-Methylencyclopentancarbonsaeure-<(1R,2S,3R)-2-benzyloxybornyl>ester
  参考文献：
  名称：

  Binger, Paul; Brinkmann, Axel; Roefke, Petra, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 739 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-3,3-Dimethoxy-bornan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3-bornanol
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (-)-(1R,2S,3R,4S)-2-Benzyloxy-3- bornanol (12) on a Preparative Scale

  摘要：

  描述了一种分离 (-)-(1R,2S,3R,4S)-2-苄氧基-3-博尔纳醇 12 的方法，该物质以其盐酸盐 17 的形式从伴随的非对映异构体 13-15 中分离出预备量。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31783

文献信息

• Chiral induction in photochemical reactions
  作者：Heinz Herzog、Hartmut Koch、Hans-Dieter Scharf、Aad Jan Runsink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87320-8

  日期：1986.1

  The chiral cyclenone-3-carboxylates - induce high regio - but only fair diastereoselectivities in tne photochemical [2+2] cycloaddition with 1,1'-diethoxyethene . Cyclohex-2-ene-1-one-3-carboxylates gain higher diastereoselectivites compared to the ringhomologous cyclopent-2-ene-1-one-3-carboxylates. The face-differentiating effect of the chiral 3-estergroup is not only sterically caused but also indicates

  手性Cycloneone-3-羧酸盐-诱导高区域-但在与1,1'-二乙氧基乙烯进行光化学[2 + 2]环加成反应中仅具有相当的非对映选择性。环己-2-烯-1-酮-3-羧酸酯与环同源的环戊-2-烯-1-酮-3-羧酸酯相比，具有更高的非对映选择性。手性3- estergroup面对微分效果不仅空间上引起的，但也表示通过的比较表明的电子部件用和与分别。
• Sasaki, Shigeki; Kawasaki, Motoji; Koga, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4247 - 4266
  作者：Sasaki, Shigeki、Kawasaki, Motoji、Koga, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;AKIYAMA, MASASHI;SATO, SEIJI;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT., 1983, N 10, 1593-1596
  作者：TAKANO, SEIICHI、AKIYAMA, MASASHI、SATO, SEIJI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——