13β-hydroxylupanine | 6870-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 13β-hydroxylupanine
• 英文别名: 13|A-Hydroxylupanine；(1S,2R,9S,10S,12R)-12-hydroxy-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 6870-60-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: JVYKIBAJVKEZSQ-QNSTZXKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-hydroxylupanine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 150.0h， 以85%的产率得到13β-hydroxysparteine
  参考文献：
  名称：

  On the structure and spectroscopic properties of two 13-hydroxysparteine epimers

  摘要：

  The C-13 and H-1 NNIR spectra of 13 alpha-hydroxysparteine and 13 beta-hydroxysparteine in CDCl3 have permitted identification of their conformation with ring C a boat, the same as that of sparteine. Very weak hydrogen bond involving hydroxy group does not shift a possible conformation equilibrium as it occurs in 13 alpha-hydroxy-2-oxosparteine and 13 beta-hydroxy-2-oxosparteine. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.08.005
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-Angustifoline 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 45.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 19.0h， 以98%的产率得到13β-hydroxylupanine
  参考文献：
  名称：

  羟基化的四环联双喹啉基生物碱Baptifoline和Epibaptifoline：对映选择性合成及其在C-13的构型的明确分配

  摘要：

  Baptifoline和epibaptifoline是著名的双喹啉并立生物碱Anagyrine的C-13羟基化衍生物。我们从11-烯丙基赖氨酸合成了两种差向异构体，并通过NMR，化学转化和X射线晶体学明确确定了C-13立体中心的有争议的构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801126

文献信息

• On the structure and spectroscopic properties of two 13-hydroxysparteine epimers
  作者：Tadeusz Brukwicki、Jacek Włodarczak、Waleria Wysocka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.08.005

  日期：2007.4

  The C-13 and H-1 NNIR spectra of 13 alpha-hydroxysparteine and 13 beta-hydroxysparteine in CDCl3 have permitted identification of their conformation with ring C a boat, the same as that of sparteine. Very weak hydrogen bond involving hydroxy group does not shift a possible conformation equilibrium as it occurs in 13 alpha-hydroxy-2-oxosparteine and 13 beta-hydroxy-2-oxosparteine. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The Hydroxylated, Tetracyclic Bisquinolizidine Alkaloids Baptifoline and Epibaptifoline: Enantioselective Synthesis and Unambiguous Assignment of their Configuration at C-13
  作者：Jessica Goller、Christian B. Hübschle、Matthias Breuning

  DOI：10.1002/ejoc.201801126

  日期：2019.2.7

  Baptifoline and epibaptifoline are C‐13 hydroxylated derivatives of the well‐known bisquinolizidine alkaloid anagyrine. We synthesized both epimers from 11‐allylcytisine and unambiguously determined their debated configuration at the C‐13 stereocenter by NMR, chemical transformation and X‐ray crystallography.

  Baptifoline和epibaptifoline是著名的双喹啉并立生物碱Anagyrine的C-13羟基化衍生物。我们从11-烯丙基赖氨酸合成了两种差向异构体，并通过NMR，化学转化和X射线晶体学明确确定了C-13立体中心的有争议的构型。