13β-hydroxylupanine | 6870-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 13β-hydroxylupanine
• 英文别名: 13|A-Hydroxylupanine；(1S,2R,9S,10S,12R)-12-hydroxy-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 6870-60-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: JVYKIBAJVKEZSQ-QNSTZXKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-hydroxylupanine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 150.0h， 以85%的产率得到13β-hydroxysparteine
  参考文献：
  名称：

  On the structure and spectroscopic properties of two 13-hydroxysparteine epimers

  摘要：

  The C-13 and H-1 NNIR spectra of 13 alpha-hydroxysparteine and 13 beta-hydroxysparteine in CDCl3 have permitted identification of their conformation with ring C a boat, the same as that of sparteine. Very weak hydrogen bond involving hydroxy group does not shift a possible conformation equilibrium as it occurs in 13 alpha-hydroxy-2-oxosparteine and 13 beta-hydroxy-2-oxosparteine. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.08.005
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-Angustifoline 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 45.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 19.0h， 以98%的产率得到13β-hydroxylupanine
  参考文献：
  名称：

  羟基化的四环联双喹啉基生物碱Baptifoline和Epibaptifoline：对映选择性合成及其在C-13的构型的明确分配

  摘要：

  Baptifoline和epibaptifoline是著名的双喹啉并立生物碱Anagyrine的C-13羟基化衍生物。我们从11-烯丙基赖氨酸合成了两种差向异构体，并通过NMR，化学转化和X射线晶体学明确确定了C-13立体中心的有争议的构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801126