3,3'-{[8,22-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-29H,31H-phthalocyanine-1,15-diyl]di-3,1-phenylene}dipropan-1-ol | 1235552-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-{[8,22-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-29H,31H-phthalocyanine-1,15-diyl]di-3,1-phenylene}dipropan-1-ol
• 英文别名: 3-[3-[14,32-Bis(3,5-ditert-butylphenyl)-23-[3-(3-hydroxypropyl)phenyl]-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(36),2,4,6,8,10(40),11,13,15,17,19(39),20,22(27),23,25,28,30,32,34-nonadecaen-5-yl]phenyl]propan-1-ol；3-[3-[14,32-bis(3,5-ditert-butylphenyl)-23-[3-(3-hydroxypropyl)phenyl]-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(36),2,4,6,8,10(40),11,13,15,17,19(39),20,22(27),23,25,28,30,32,34-nonadecaen-5-yl]phenyl]propan-1-ol
• CAS: 1235552-98-3
• 化学式: C₇₈H₇₈N₈O₂
• 分子量: 1159.53
• InChiKey: JSEHLKKKHJFTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.9
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 3,3'-{[8,22-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-29H,31H-phthalocyanine-1,15-diyl]di-3,1-phenylene}dipropan-1-ol 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2,2'-[[8,22-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-29H,31H-phthalocyanine-1,15-diyl]bis(3,1-phenylenepropane-3,1-diyl)] 3,3'-di-tert-butyl dimalonate
  参考文献：
  名称：

  单体异构的1,8,15,22取代的（A 3 B和A 2 B 2）酞菁和酞菁-富勒烯二联体的合成与表征

  摘要：

  描述了三种酞菁-富勒烯（Pc -C 60）二元化合物，相应的单体异构体酞菁（Pc）和结构单元邻苯二甲腈的合成和表征。通过Suzuki-Miyaura偶联反应，由三氟甲磺酸2,3-二氰基苯基酯和各种氧杂硼烷制备了六种新颖的双芳基邻苯二甲腈。选择两种邻苯二甲腈用于合成A 3 B-型和A 2 B 2-型酞菁。邻苯二甲腈4具有庞大的3,5-二-叔-在邻苯二甲酸位置的丁基丁基取代基，仅迫使一种区域异构体形成并大大提高了酞菁的溶解度。邻苯二甲腈8在α位具有3-苯基丙醇侧链，使得可以进一步修饰侧基。合成的单体异构体A 3 B和A 2 B 2型酞菁通过丙二酸残基的连接而被修饰。最后，富勒烯通过一个或两个丙二酸桥与酞菁共价连接，生成Pc -C 60二元组。由于酞菁类化合物的异构体结构和增加的溶解度，化合物的NMR光谱质量得到了显着提高，从而使详细的NMR分析成为可能。合成的二元化合物具有不同的酞菁和富勒烯取

  DOI：

  10.1021/jo100766h
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,5-di-tert-butylphenyl]phthalonitrile 、 acetic acid 3-(2',3'-dicyanobiphenyl-3-yl)propyl ester 在 戊醇 、 lithium 作用下， 反应 23.0h， 以18%的产率得到3-{3-[8,15,22-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-29H,31H-phthalocyanin-1-yl]phenyl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单体异构的1,8,15,22取代的（A 3 B和A 2 B 2）酞菁和酞菁-富勒烯二联体的合成与表征

  摘要：

  描述了三种酞菁-富勒烯（Pc -C 60）二元化合物，相应的单体异构体酞菁（Pc）和结构单元邻苯二甲腈的合成和表征。通过Suzuki-Miyaura偶联反应，由三氟甲磺酸2,3-二氰基苯基酯和各种氧杂硼烷制备了六种新颖的双芳基邻苯二甲腈。选择两种邻苯二甲腈用于合成A 3 B-型和A 2 B 2-型酞菁。邻苯二甲腈4具有庞大的3,5-二-叔-在邻苯二甲酸位置的丁基丁基取代基，仅迫使一种区域异构体形成并大大提高了酞菁的溶解度。邻苯二甲腈8在α位具有3-苯基丙醇侧链，使得可以进一步修饰侧基。合成的单体异构体A 3 B和A 2 B 2型酞菁通过丙二酸残基的连接而被修饰。最后，富勒烯通过一个或两个丙二酸桥与酞菁共价连接，生成Pc -C 60二元组。由于酞菁类化合物的异构体结构和增加的溶解度，化合物的NMR光谱质量得到了显着提高，从而使详细的NMR分析成为可能。合成的二元化合物具有不同的酞菁和富勒烯取

  DOI：

  10.1021/jo100766h

文献信息

• Synthesis and Characterization of Monoisomeric 1,8,15,22-Substituted (A₃B and A₂B₂) Phthalocyanines and Phthalocyanine−Fullerene Dyads
  作者：Jenni Ranta、Tatu Kumpulainen、Helge Lemmetyinen、Alexander Efimov

  DOI：10.1021/jo100766h

  日期：2010.8.6

  Synthesis and characterization of three phthalocyanine−fullerene (Pc-C60) dyads, corresponding monoisomeric phthalocyanines (Pc), and building blocks, phthalonitriles, are described. Six novel bisaryl phthalonitriles were prepared by the Suzuki−Miyaura coupling reaction from trifluoromethanesulfonic acid 2,3-dicyanophenyl ester and various oxaborolanes. Two phthalonitriles were selected for the synthesis

  描述了三种酞菁-富勒烯（Pc -C 60）二元化合物，相应的单体异构体酞菁（Pc）和结构单元邻苯二甲腈的合成和表征。通过Suzuki-Miyaura偶联反应，由三氟甲磺酸2,3-二氰基苯基酯和各种氧杂硼烷制备了六种新颖的双芳基邻苯二甲腈。选择两种邻苯二甲腈用于合成A 3 B-型和A 2 B 2-型酞菁。邻苯二甲腈4具有庞大的3,5-二-叔-在邻苯二甲酸位置的丁基丁基取代基，仅迫使一种区域异构体形成并大大提高了酞菁的溶解度。邻苯二甲腈8在α位具有3-苯基丙醇侧链，使得可以进一步修饰侧基。合成的单体异构体A 3 B和A 2 B 2型酞菁通过丙二酸残基的连接而被修饰。最后，富勒烯通过一个或两个丙二酸桥与酞菁共价连接，生成Pc -C 60二元组。由于酞菁类化合物的异构体结构和增加的溶解度，化合物的NMR光谱质量得到了显着提高，从而使详细的NMR分析成为可能。合成的二元化合物具有不同的酞菁和富勒烯取