3-[3,5-di-tert-butylphenyl]phthalonitrile | 1235552-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3,5-di-tert-butylphenyl]phthalonitrile
• 英文别名: 3',5'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2,3-dicarbonitrile；3',5'-di-tert-butylbiphenyl-2,3-dicarbonitrile；3-(3,5-Ditert-butylphenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1235552-75-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: MZPBHFBYFQQESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,5-di-tert-butylphenyl]phthalonitrile 在 戊醇 、 lithium 作用下， 反应 5.0h， 以23%的产率得到5,14,23,32-Tetrakis(3,5-ditert-butylphenyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22(27),23,25,28,30(37),31,33,35-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  单体异构的1,8,15,22取代的（A 3 B和A 2 B 2）酞菁和酞菁-富勒烯二联体的合成与表征

  摘要：

  描述了三种酞菁-富勒烯（Pc -C 60）二元化合物，相应的单体异构体酞菁（Pc）和结构单元邻苯二甲腈的合成和表征。通过Suzuki-Miyaura偶联反应，由三氟甲磺酸2,3-二氰基苯基酯和各种氧杂硼烷制备了六种新颖的双芳基邻苯二甲腈。选择两种邻苯二甲腈用于合成A 3 B-型和A 2 B 2-型酞菁。邻苯二甲腈4具有庞大的3,5-二-叔-在邻苯二甲酸位置的丁基丁基取代基，仅迫使一种区域异构体形成并大大提高了酞菁的溶解度。邻苯二甲腈8在α位具有3-苯基丙醇侧链，使得可以进一步修饰侧基。合成的单体异构体A 3 B和A 2 B 2型酞菁通过丙二酸残基的连接而被修饰。最后，富勒烯通过一个或两个丙二酸桥与酞菁共价连接，生成Pc -C 60二元组。由于酞菁类化合物的异构体结构和增加的溶解度，化合物的NMR光谱质量得到了显着提高，从而使详细的NMR分析成为可能。合成的二元化合物具有不同的酞菁和富勒烯取

  DOI：

  10.1021/jo100766h
• 作为产物：
  描述：

  3.5-二叔丁基苯硼酸频呢醇酯 、 2,3-dicyanophenyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-[3,5-di-tert-butylphenyl]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  单体异构的1,8,15,22取代的（A 3 B和A 2 B 2）酞菁和酞菁-富勒烯二联体的合成与表征

  摘要：

  描述了三种酞菁-富勒烯（Pc -C 60）二元化合物，相应的单体异构体酞菁（Pc）和结构单元邻苯二甲腈的合成和表征。通过Suzuki-Miyaura偶联反应，由三氟甲磺酸2,3-二氰基苯基酯和各种氧杂硼烷制备了六种新颖的双芳基邻苯二甲腈。选择两种邻苯二甲腈用于合成A 3 B-型和A 2 B 2-型酞菁。邻苯二甲腈4具有庞大的3,5-二-叔-在邻苯二甲酸位置的丁基丁基取代基，仅迫使一种区域异构体形成并大大提高了酞菁的溶解度。邻苯二甲腈8在α位具有3-苯基丙醇侧链，使得可以进一步修饰侧基。合成的单体异构体A 3 B和A 2 B 2型酞菁通过丙二酸残基的连接而被修饰。最后，富勒烯通过一个或两个丙二酸桥与酞菁共价连接，生成Pc -C 60二元组。由于酞菁类化合物的异构体结构和增加的溶解度，化合物的NMR光谱质量得到了显着提高，从而使详细的NMR分析成为可能。合成的二元化合物具有不同的酞菁和富勒烯取

  DOI：

  10.1021/jo100766h

文献信息

• Monoisomeric phthalocyanine-fullerene dyads with e- and <i>cis</i>-3 addition pattern; synthesis, modeling, photovoltage and solar cell experiments
  作者：Jenni Ranta、Mika Niskanen、Kimmo Kaunisto、Venla Manninen、M. Elizabeth Mundy、Kirsi Virkki、Hanna Hakola、Terttu I. Hukka、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1142/s1088424614500928

  日期：2014.12

  (Pc- C 60) dyads, in which fullerene is regioselectively attached to phthalocyanine with two linkers, are described. 1 H NMR spectroscopy results clearly indicate an e addition pattern of the fullerene moiety in trans-dyad 9, and apparently a cis-3 addition pattern in cis-dyad 10. The possible spatial arrangements of 9 and 10 were further examined by molecular modeling. The dyads have polar (– OH )

  两种A的合成与表征2乙2型单体酞菁和酞菁富勒烯（Pc-C60) dyads，其中富勒烯通过两个接头区域选择性地连接到酞菁上。1H NMR光谱结果清楚地表明了反式-二元9中富勒烯部分的e添加模式，以及顺式-二元10中明显的顺式-3添加模式。通过分子建模进一步检查了9和10的可能空间排列。该二元在二元的富勒烯侧具有极性（-OH）侧链，提供了在水性亚相上产生定向供体-受体（D-A）朗缪尔单分子层的可能性，该单分子层可以转移到固体表面上。当沉积在固体电极材料上时，获得了 100% 单分子层中酞菁和富勒烯部分的平行垂直排列以及从 Pc 到 C 的垂直电子转移60在光激发下被证明。将二元作为光活性层和金属阳极之间的定向界面单层引入提高了倒置有机太阳能电池的功率转换效率。
• Convergent Strategy for the Regioselective Synthesis of Nonaggregated α-Triaryl-β-carboxy Zinc Phthalocyanines
  作者：Lara Tejerina、M. Victoria Martínez-Díaz、Tomás Torres

  DOI：10.1021/ol503557c

  日期：2015.2.6

  A new design of nonaggregated zinc(II) carboxyphthalocyanines with potential application in dye-sensitized solar cells has been developed. It is based on the introduction of bulky and rigid aryl groups at three α positions of the macrocycle. The synthesis has been carried out following a convergent route in which the bulky aryl groups are introduced by a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction on a

  已经开发了一种新的非聚集性锌（II）羧基酞菁锌设计，其潜在应用在染料敏化太阳能电池中。它基于在大环的三个α位置引入大而刚性的芳基基团。合成是按照收敛路线进行的，在该收敛路线中，在预先形成的三碘酞菁衍生物上，通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应引入了庞大的芳基。可以通过柱色谱分离该α-三芳基-β-羧基酞菁的两种区域异构体。
• Synthesis and Characterization of Monoisomeric 1,8,15,22-Substituted (A₃B and A₂B₂) Phthalocyanines and Phthalocyanine−Fullerene Dyads
  作者：Jenni Ranta、Tatu Kumpulainen、Helge Lemmetyinen、Alexander Efimov

  DOI：10.1021/jo100766h

  日期：2010.8.6

  Synthesis and characterization of three phthalocyanine−fullerene (Pc-C60) dyads, corresponding monoisomeric phthalocyanines (Pc), and building blocks, phthalonitriles, are described. Six novel bisaryl phthalonitriles were prepared by the Suzuki−Miyaura coupling reaction from trifluoromethanesulfonic acid 2,3-dicyanophenyl ester and various oxaborolanes. Two phthalonitriles were selected for the synthesis

  描述了三种酞菁-富勒烯（Pc -C 60）二元化合物，相应的单体异构体酞菁（Pc）和结构单元邻苯二甲腈的合成和表征。通过Suzuki-Miyaura偶联反应，由三氟甲磺酸2,3-二氰基苯基酯和各种氧杂硼烷制备了六种新颖的双芳基邻苯二甲腈。选择两种邻苯二甲腈用于合成A 3 B-型和A 2 B 2-型酞菁。邻苯二甲腈4具有庞大的3,5-二-叔-在邻苯二甲酸位置的丁基丁基取代基，仅迫使一种区域异构体形成并大大提高了酞菁的溶解度。邻苯二甲腈8在α位具有3-苯基丙醇侧链，使得可以进一步修饰侧基。合成的单体异构体A 3 B和A 2 B 2型酞菁通过丙二酸残基的连接而被修饰。最后，富勒烯通过一个或两个丙二酸桥与酞菁共价连接，生成Pc -C 60二元组。由于酞菁类化合物的异构体结构和增加的溶解度，化合物的NMR光谱质量得到了显着提高，从而使详细的NMR分析成为可能。合成的二元化合物具有不同的酞菁和富勒烯取