allyl 4-methoxyphenyl sulfoxide | 28525-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-methoxyphenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Methoxy-4-prop-2-enylsulfinylbenzene
• CAS: 28525-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: NMJCYTGJFDSTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-methoxyphenyl sulfoxide 在 三硫化硼 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到4-methoxyphenyl allyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  结构对硫代亚砜中间体竞争性分解途径的影响

  摘要：

  当三硫化硼与一系列烯丙基芳基适合的氧化物反应时，可得到硫化物和二硫化物的混合物，其产物分布取决于中间体硫代亚砜的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92471-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl allyl sulfide 在 dioxofluoro(bis-dimethylpyrazole) vanadium(V) 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到allyl 4-methoxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  VO 2 F（dmpz）2：一种新的催化剂，用于将有机硫化物与H 2 O 2选择性氧化为亚砜

  摘要：

  据报道，一种新开发并具有结构特征的钒配合物[VO 2 F（dmpz）2 ]（dmpz = 3，5二甲基吡唑）是可循环利用的催化剂，用于在亚氯甲烷中用CH 3 CN中的H 2 O 2选择性氧化有机硫化物。环境温度。[VO 2 F（dmpz）2 ] –H 2 O 2系统在易氧化的官能团（例如C C，-CN和-OH）存在下，化学选择性地氧化烷基以及芳基硫化物。难熔硫化物（二苯并噻吩）也被氧化为亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.067

文献信息

• Aryne 1,2,3,5-Tetrasubstitution Enabled by 3-Silylaryne and Allyl Sulfoxide via an Aromatic 1,3-Silyl Migration
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Junli Wang、Zhonghong Chen、Rongrong Gu、Jia He、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.0c11119

  日期：2021.2.10

  2-difunctionalized benzenes, the sites other than its formal triple bond remain silent in typical benzyne transformations. An unprecedented aryne 1,2,3,5-tetrasubstitution was realized from 3-silylbenzyne and aryl allyl sulfoxide, the mechanistic pathway of which includes a regioselective aryne insertion into the S═O bond, a [3,6]-sigmatropic rearrangement, and a thermal aromatic 1,3-silyl migration cascade.

  尽管众所周知，苯并炔可以方便地制备各种1,2-双官能化苯，但是在典型的苯并炔转化中，除其正式的三键外，其他部位均保持沉默。通过3-甲硅烷基苯并亚甲基和芳基烯丙基亚砜实现了前所未有的芳基1,2,3,5-四取代，其机理包括将区域选择性芳烃插入S═O键，[3,6]-σ重排，和一个芳香族的1,3-甲硅烷基迁移级联反应。
• Aryne 1,2,3-Trifunctionalization with Aryl Allyl Sulfoxides
  作者：Yuanyuan Li、Dachuan Qiu、Rongrong Gu、Junli Wang、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06981

  日期：2016.8.31

  An aryne 1,2,3-trisubstitution with aryl allyl sulfoxides is accomplished, featuring an incorporation of C-S, C-O, and C-C bonds on the consecutive positions of a benzene ring. The reaction condition is mild with broad substrate scope. Preliminary mechanistic study suggests a cascade formal [2 + 2] reaction of aryne with S═O bond, an allyl S → O migration, and a Claisen rearrangement.

  芳烃 1,2,3-三取代与芳基烯丙基亚砜完成，其特点是在苯环的连续位置上引入 CS、CO 和 CC 键。反应条件温和，底物范围广。初步机理研究表明，芳炔与 S=O 键发生级联形式的 [2 + 2] 反应、烯丙基 S → O 迁移和克莱森重排。
• Sulfoxide synthesis from sulfinate esters under Pummerer-like conditions
  作者：Akihiro Kobayashi、Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02253e

  日期：——

  A facile synthetic method for the preparation of allyl sulfoxides by S-allylation of sulfinate esters proceeds through sulfonium intermediates without [3,3]-sigmatropic rearrangement and further Pummerer-type reactions of the resulting allyl sulfoxides. On the basis of the plausible reaction mechanism involving sulfonium salt intermediates, S-alkynylation and S-arylation were also accomplished.

  一种通过亚磺酸酯的S-烯丙基化制备烯丙基亚砜的简便合成方法，是通过sulf中间体进行的，而没有[3,3]-σ重排和所得烯丙基亚砜的进一步Pummerer型反应。在涉及involving盐中间体的合理反应机理的基础上，还完成了S-炔基化和S-芳基化。
• Copper catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides with aqueous hydrogen peroxide
  作者：Subbarayan Velusamy、Akkilagunta V. Kumar、Rakesh Saini、T. Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.194

  日期：2005.5

  Copper(II) complex 1 catalyzes the oxidation of sulfides to sulfoxides with 30% H2O2 in high yields. Addition of a catalytic amount of TEMPO to the reaction mixture enhances the conversion and selectivity. Complex 1 can be recycled without loss of activity.

  铜（II）配合物1以高收率催化硫化物氧化为30％H 2 O 2的亚砜。向反应混合物中加入催化量的TEMPO可提高转化率和选择性。配合物1可以循环使用而不会损失活性。
• Electrochemical Activation of Nitromethane to Construct Isoxazoline Aldoximes
  作者：Shuaiyu Ji、Lixing Zhao、Bingyang Miao、Meng Xue、Tao Pan、Zhichao Shao、Xin Zhou、Aiping Fu、Yuexia Zhang

  DOI：10.1002/anie.202304434

  日期：2023.8.7

  An unprecedented approach to isoxazoline aldoximes via the reactions of nitromethane and olefins is achieved. Nitromethane is electrochemically activated to serve as both the heterocyclic skeleton and oxime sources for the construction of isoxazoline aldoximes.

  通过硝基甲烷和烯烃的反应实现了制备异恶唑啉醛肟的前所未有的方法。硝基甲烷被电化学活化，作为构建异恶唑啉醛肟的杂环骨架和肟源。