tert-butyl (E)-2-hexadecenoate | 221874-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-hexadecenoate
• 英文别名: t-butyl (2E)-hexadecenoate
• CAS: 221874-65-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: VDJFMIBJLPDZGD-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-hexadecenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 反式-2-十六碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  （2 E）α，β-不饱和脂肪酸的意外的AChE抑制活性

  摘要：

  制备了一个小的（E）α，β-不饱和脂肪酸文库，并对20种链长不同的饱和和单不饱和脂肪酸进行了Ellman分析，以确定它们充当AChE或BChE抑制剂的能力。虽然这些化合物只是BChE的非常弱的抑制剂，但有7个分子是AChE的抑制剂，IC 50  = 4.3-12.8 M，其中三个是该酶的重要抑制剂。结果表明，反式2-单不饱和脂肪酸比其饱和类似物是更好的AChE抑制剂。此外，筛选结果表明链长对于获得抑制功效至关重要。对于（2 E）二十碳烯酸（图14）显示了抑制常数K i  = 1.51±0.09 M和K i '= 7.15±0.55M。所有测试的化合物均为竞争性主要成分的混合型抑制剂。分子模型计算表明活性/非活性化合物与酶AChE和BChE的结合方式不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.013
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (E)-2-hexadecenoate
  参考文献：
  名称：

  芥蓝假单胞菌D-202产生的新型具有真菌毒性的含3-氨基-2-哌啶酮的头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00248-3

文献信息

• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Ying Jiao、Teruhiko Yoshihara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02493-9

  日期：1999.1

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.