1-(4-biphenylylmethyl)-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylic acid | 270913-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-biphenylylmethyl)-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-oxo-1-[(4-phenylphenyl)methyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 270913-96-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: HPAJMDWMADXOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 1-(4-biphenylylmethyl)-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-Biphenylylmethyl)-1,6-dihydro-6-oxo-N-(2-piperidinoethyl)-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  &bgr;-amyloid protein production/secretion inhibitors

  摘要：

  该化合物的结构式为：其中 Ar 是芳香族基团；X 和 Y 是从—O—、—S—、—CO—、—SO2—、—NR8—、—CONR8—、SO2NR8 和—COO—（其中 R8 是 H、一个碳氢基团或酰基）中选择的双价基团，或者是一个可能含有一个或两个上述双价基团的双价 C1-6 脂肪烃基团；R1 和 R2 是 H 或 C1-6 烷基，或者 R1 和 R2 可以与相邻的氮原子一起形成含氮杂环环；环 A 是单环芳香环，或其盐或前药，表现出对淀粉样蛋白β的产生和/或分泌具有出色的抑制活性。

  公开号：

  US06586475B1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-(4-biphenylylmethyl)-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylate 、 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 氯化钠 、 异丙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the titled compound (4.2 g)的产率得到1-(4-biphenylylmethyl)-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  &bgr;-amyloid protein production/secretion inhibitors

  摘要：

  该化合物的公式为：其中Ar是一个芳香族基团；X和Y是从—O—，—S—，—CO—，—SO2—，—NR8—，—CONR8—，SO2NR8和—COO—（其中R8是H，一个碳氢基团或酰基）中选择的二价基团，或一个可能包含一个或两个上述二价基团的二价C1-6脂肪烃基团；R1和R2是H或C1-6烷基，或R1和R2可以与相邻的氮原子一起形成含氮杂环环；环A是单环芳香环，或其盐或前药，具有出色的抑制淀粉样蛋白β的产生和/或分泌的活性。

  公开号：

  US06586475B1

文献信息

• BETA-AMYLOID PROTEIN PRODUCTION/SECRETION INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1132376A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  A compound of the formula: wherein Ar is an aromatic group; X and Y are a bivalent group selected from -O-, -S-, -CO-, -SO-, -SO2-, -NR8-,-CONR8-, SO2NR8 and -COO- (wherein R8 is H, a hydrocarbon group or acyl), or a bivalent C1-6 aliphatic hydrocarbon group which may contain one or two above bivalent groups; R1 and R2 are H or C1-6 alkyl, or R1 and R2 may form, together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic ring; and ring A is a monocyclic aromatic ring, or a salt thereof or a prodrug thereof exhibits an excellent inhibitory activity of the production and/or the secretion of amyloid-β protein.

  式中的化合物： 其中 Ar 是芳香基；X 和 Y 是选自-O-、-S-、-CO-、-SO-、-SO2-、-NR8-、-CONR8-、SO2NR8 和-COO-（其中 R8 是 H、烃基或酰基）的二价基团，或可包含一个或两个上述二价基团的二价 C1-6 脂肪族烃基； R1和R2为H或C1-6烷基，或R1和R2可与相邻的氮原子一起形成含氮杂环；以及环A为单环芳香环，或其盐或其原药对淀粉样β蛋白的产生和/或分泌具有极佳的抑制活性。
• US6586475B1
  申请人：——

  公开号：US6586475B1

  公开（公告）日：2003-07-01
• &bgr;-amyloid protein production/secretion inhibitors
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06586475B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  A compound of the formula: wherein Ar is an aromatic group; X and Y are a bivalent group selected from —O—, —S—, —CO—, —SO2—, —NR8—, —CONR8—, SO2NR8 and —COO— (wherein R8 is H, a hydrocarbon group or acyl), or a bivalent C1-6 aliphatic hydrocarbon group which may contain one or two above bivalent groups; R1 and R2 are H or C1-6 alkyl, or R1 and R2 may form, together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic ring; and ring A is a monocyclic aromatic ring, or a salt thereof or a prodrug thereof exhibits an excellent inhibitory activity of the production and/or the secretion of amyloid-&bgr; protein.

  该化合物的结构式为：其中 Ar 是芳香族基团；X 和 Y 是从—O—、—S—、—CO—、—SO2—、—NR8—、—CONR8—、SO2NR8 和—COO—（其中 R8 是 H、一个碳氢基团或酰基）中选择的双价基团，或者是一个可能含有一个或两个上述双价基团的双价 C1-6 脂肪烃基团；R1 和 R2 是 H 或 C1-6 烷基，或者 R1 和 R2 可以与相邻的氮原子一起形成含氮杂环环；环 A 是单环芳香环，或其盐或前药，表现出对淀粉样蛋白β的产生和/或分泌具有出色的抑制活性。