4-(mercapto benzoic acid)phthalonitrile | 1393921-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(mercapto benzoic acid)phthalonitrile
• 英文别名: 4-((3,4-dicyanophenyl)sulphanyl)benzoic acid；4-[(4'-Carboxy)phenylsulfanyl]phthalonitrile；4-(3,4-dicyanophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 1393921-29-3
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂S
• 分子量: 280.307
• InChiKey: FSCHGLQZWBQTSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(mercapto benzoic acid)phthalonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.33h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用邻苯二甲腈基团取代的 Aza-BODIPY 光敏剂：乳腺癌的合成、光物理性质和体外试验

  摘要：

  在光动力疗法 (PDT) 中，活性氧 (ROS) 通过特定波长的光、光敏剂 (PS) 和分子氧之间的动态相互作用产生。如今，评估BF 2螯合的四芳基氮杂二吡咯甲烷（aza-BODIPYs）作为光敏剂在PDT中的可能用途的研究数量有所增加。在本研究中，通过邻苯二甲腈衍生物即 4-((3,4-二氰基苯基)硫烷基)苯甲酸与对位带有羟基的 aza-BODIPY 进行酯化反应，合成了一种具有邻苯二甲腈取代基的新型 aza-BODIPY。远端苯基。带有邻苯二甲腈取代基的 Aza-BODIPY 化合物通过使用 UV-Vis、荧光、1H-NMR和质谱技术。测定了光物理和光化学性质，包括荧光量子产率和单线态氧产率。为了探索其光动力功效，通过暗和光细胞毒性对乳腺癌细胞系（MCF-7 细胞）和正常健康细胞系（L929 细胞）进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134019
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 4-巯基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(mercapto benzoic acid)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  用邻苯二甲腈基团取代的 Aza-BODIPY 光敏剂：乳腺癌的合成、光物理性质和体外试验

  摘要：

  在光动力疗法 (PDT) 中，活性氧 (ROS) 通过特定波长的光、光敏剂 (PS) 和分子氧之间的动态相互作用产生。如今，评估BF 2螯合的四芳基氮杂二吡咯甲烷（aza-BODIPYs）作为光敏剂在PDT中的可能用途的研究数量有所增加。在本研究中，通过邻苯二甲腈衍生物即 4-((3,4-二氰基苯基)硫烷基)苯甲酸与对位带有羟基的 aza-BODIPY 进行酯化反应，合成了一种具有邻苯二甲腈取代基的新型 aza-BODIPY。远端苯基。带有邻苯二甲腈取代基的 Aza-BODIPY 化合物通过使用 UV-Vis、荧光、1H-NMR和质谱技术。测定了光物理和光化学性质，包括荧光量子产率和单线态氧产率。为了探索其光动力功效，通过暗和光细胞毒性对乳腺癌细胞系（MCF-7 细胞）和正常健康细胞系（L929 细胞）进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134019

文献信息

• Asymmetric zinc phthalocyanines substituted with a single carboxyl and triethyleneoxysulfonyl groups: synthesis, characterization and validation for photodynamic therapy
  作者：Duygu Aydın Tekdaş、Ayşe G. Gürek、Vefa Ahsen

  DOI：10.1142/s1088424614500709

  日期：2014.10

  This work describes modular pathway towards the synthesis of new specific unsymmetrically (AB3) zinc phthalocyanines that contains three polyoxy ethylene and monocarboxylic acid groups as photosensitizers. Their photophysical and photochemical properties are studied. General trends are described for quantum yields of fluorescence, photodegradation and singlet oxygen quantum yields of these compounds. Therefore, these novel phthalocyanines could potentially be good photosensitizers for photodynamic therapy.

  这项工作描述了合成新的特定非对称（AB3）锌酞菁的模块化途径，这些酞菁含有三个聚氧乙烯和单羧酸基团作为光敏剂。研究了它们的光物理和光化学特性。描述了这些化合物的荧光量子产率、光降解量子产率和单线态氧量子产率的总体趋势。因此，这些新型酞菁有可能成为光动力疗法的良好光敏剂。