1-phenylpropan-2-one O-acetyl oxime | 114971-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpropan-2-one O-acetyl oxime
• 英文别名: 1-phenylpropan-2-oneoxime acetate；(1-Phenylpropan-2-ylideneamino) acetate
• CAS: 114971-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UVLYVQLNTYHJSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpropan-2-one O-acetyl oxime 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到3-methyl-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化反应合成 模块2,3-二芳基-2 H-叠氮基†

  摘要：

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。

  DOI：

  10.1039/c8ob00923f
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenylpropan-2-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化异氰化物插入 2H-氮丙啶合成多取代嘧啶

  摘要：

  钯催化的异氰化物与 2 H-氮丙啶的多米诺偶联反应通过一个 C-C 键和两个 C-N 键的形成提供了各种四取代的嘧啶，收率令人满意。获得的标题化合物具有良好的官能团耐受性、高原子经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01248

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• Modular 2,3-diaryl-2<i>H</i>-azirine synthesis from ketoxime acetates <i>via</i> Cs₂CO₃-mediated cyclization
  作者：Mi-Na Zhao、Wei Zhang、Xu-Cai Wang、Ying Zhang、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c8ob00923f

  日期：——

  A modular 2H-azirine synthesis from ketoxime acetates via Cs2CO3-mediated cyclization has been developed. The reaction utilizes easily available starting materials and provides a general synthetic route to 2,3-diaryl-2H-azirines in good to excellent yields under mild conditions, which is complementary to the conventional approaches for the synthesis of 2H-azirines. A gram-scale reaction was performed

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。
• Preparation of Enamides via Reductive Acylation of<i>N</i>-Acetoxyimino Compounds by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Takehiro Hirano、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1987.2167

  日期：1987.11.5

  Treatment of N-acetoxyimino compounds with Fe3(CO)12 in the presence of acyl halides and triethylamine gave enamides in good yields.

  在酰卤化物和三乙胺存在的情况下，用Fe3(CO)12处理N-乙酰氧亚氨基化合物，可获得高收率的羟基酰胺。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines through Palladium-Catalyzed Isocyanide Insertion to 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Leyla Saeifard、Kamran Amiri、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01248

  日期：2023.9.1

  The domino process of the palladium-catalyzed coupling reaction of isocyanides with 2H-azirine provides various tetrasubstituted pyrimidines via one C–C bond and two C–N bond formations with satisfactory yields. The title compounds are obtained with good functional group tolerance, high atom economy, and broad substrate scopes.

  钯催化的异氰化物与 2 H-氮丙啶的多米诺偶联反应通过一个 C-C 键和两个 C-N 键的形成提供了各种四取代的嘧啶，收率令人满意。获得的标题化合物具有良好的官能团耐受性、高原子经济性和广泛的底物范围。
• Copper‐Catalyzed Aza‐Sonogashira Cross‐Coupling To Form Ynimines: Development and Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Rémi Lavernhe、Rubén O. Torres‐Ochoa、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202110901

  日期：2021.11.2

  AbstractNitrogen‐substituted alkynes, such as ynamines and ynamides, are versatile synthetic building blocks. Ynimines bearing additional nucleophilic and electrophilic centers relative to ynamines and ynamides are expected to have high synthetic potential. However, their chemical reactivity remains unexplored owing mainly to the lack of synthetic accessibility. We report herein a versatile copper‐catalyzed synthesis of ynimines from readily available O‐acetyl ketoximes and terminal alkynes. A wide range of O‐acetyl ketoximes derived from diaryl ketones, aryl alkyl ketones and dialkyl ketones underwent cross‐coupling with a diverse set of terminal alkynes to afford the ynimines in good to excellent yields. An unprecedented [5+1] heteroannulation reaction exploiting the reactivity of the ynimine generated in situ was subsequently developed for the synthesis of medicinally important heterocycles, including isoquinolines, azaindoles, azabenzofurans, azabenzothiophenes and carbolines.