| 87045-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 87045-91-8；87069-85-0；111266-11-6；111266-12-7；111266-13-8；111319-48-3；130606-55-2
• 化学式: C₄₅H₅₉NO₁₁Se
• 分子量: 868.924
• InChiKey: OSNZGDGDVCYCDG-NFKNXRJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-carboxy-((2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有关pederin合成的研究。第2部分。戊二酚二苯甲酸酯和苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81981-5

文献信息

• The total synthesis of (±)-pederin
  作者：Timothy Willson、Philip Kocieński、Andrew Faller、Simon Campbell

  DOI：10.1039/c39870000106

  日期：——

  The conjugate addition of phenylselenomethyl-lithium to the α,β-unsaturated lactone (4) was a key step in a short synthesis of (±)-benzoylselenopederic acid (2); union of (2) and (±)-benzoylpedamide (3) by a modification of known procedures gave (±)-pederin (1).

  共轭加成phenylselenomethyl锂的对α，β不饱和内酯（4）是（±）-benzoylselenopederic酸的短合成（一个关键步骤2）; 通过改进已知方法将（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）结合，得到（±）-pederin（1）。