tert-butyl 2-(3,4-difluorophenyl)-2-oxoacetate | 1159628-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3,4-difluorophenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3,4-difluorophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1159628-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₃
• 分子量: 242.222
• InChiKey: ZMBKOBVHZUAFND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3,4-difluorophenyl)-2-oxoacetate 、 三甲基(3-苯基-1-丙炔基)硅烷 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (+/-)-(2S,3R)-2-(3,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate 、 tert-butyl (+/-)-(2S,3S)-2-(3,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Addition of Allenylzincs to Aryl Glyoxylates

  摘要：

  A diastereodivergent addition of allenylzincs to aryl glyoxylates was observed depending on the method used for the preparation of the allenylzinc reagent. The allenylzincs were prepared from propargylic benzoates in the presence of a palladium catalyst or by metalation of alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol900494g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1H-imidazol-1-yl)-2-oxoacetate 、 magnesium,1,2-difluorobenzene-5-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl 2-(3,4-difluorophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Addition of Allenylzincs to Aryl Glyoxylates

  摘要：

  A diastereodivergent addition of allenylzincs to aryl glyoxylates was observed depending on the method used for the preparation of the allenylzinc reagent. The allenylzincs were prepared from propargylic benzoates in the presence of a palladium catalyst or by metalation of alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol900494g

文献信息

• Diastereodivergent Addition of Allenylzincs to Aryl Glyoxylates
  作者：Thomas Hameury、Jérôme Guillemont、Luc Van Hijfte、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol900494g

  日期：2009.6.4

  A diastereodivergent addition of allenylzincs to aryl glyoxylates was observed depending on the method used for the preparation of the allenylzinc reagent. The allenylzincs were prepared from propargylic benzoates in the presence of a palladium catalyst or by metalation of alkynes.