N-(2,4-dimethylbenzoyl)imidazole | 481075-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylbenzoyl)imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-(2,4-dimethylbenzoyl)-；(2,4-dimethylphenyl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 481075-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KSXAZOXYSOOOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±) methyl 1-(2-oxopyrrolidin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 、 N-(2,4-dimethylbenzoyl)imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到(±)-methyl 1-(1-(2,4-dimethylbenzoyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物(±)-peharmaline A鉴定新的DNA修复途径调节剂

  摘要：

  肿瘤块复杂的异质环境通常会导致耐药性并促进化疗不敏感，从而在癌症患者中引发更多的恶性表型。事实证明，主要的 DNA 损伤性癌症药物在提高化疗耐药性方面并不成功。(±)-peharmaline A 是从骆驼蓬种子中分离出来的杂种天然产物，具有显着的细胞毒活性。在此，我们描述了围绕抗癌天然产物 (±)-peharmaline A 的新型紧密和简化类似物库的设计和合成，并研究了它们的细胞毒性活性，从而鉴定了三种结构简化的先导化合物，它们表现出更好的效力比母体天然产物。其中，peharmaline A 的去甲氧基类似物的抗癌潜力被进一步研究，促使去甲氧基类似物作为有效的 DNA 损伤诱导剂，减弱负责 DNA 损伤修复的蛋白质的表达。因此，这种去甲氧基类似物需要进行详细的研究，以确认其抗癌活性的基于分子机制的研究。 __________________________________________

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117365
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,4-二甲基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,4-dimethylbenzoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Stability Studies of N-Acylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2633::aid-ejoc2633>3.0.co;2-u

文献信息

• Stability Studies of N-Acylimidazoles
  作者：Simone Zaramella、Roger Strömberg、Esther Yeheskiely

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2633::aid-ejoc2633>3.0.co;2-u

  日期：2002.8
• Identification of new modulator of DNA repairing pathways based on natural product (±)-peharmaline A
  作者：Akshay S. Kulkarni、Anshurekha Dash、Rahul D. Shingare、Jagdish Chand、Diksha Manhas、Aman Singh、Utpal Nandi、Anindya Goswami、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117365

  日期：2023.8

  (±)-peharmaline A, a hybrid natural product isolated from seeds of Peganum harmala L. possesses significant cytotoxic activities. Herein, we have described the design, and synthesis of a novel library of close and simplified analogues around the anticancer natural product (±)-peharmaline A and investigated their cytotoxic activities, which led to the identification of three structurally simplified lead compounds

  肿瘤块复杂的异质环境通常会导致耐药性并促进化疗不敏感，从而在癌症患者中引发更多的恶性表型。事实证明，主要的 DNA 损伤性癌症药物在提高化疗耐药性方面并不成功。(±)-peharmaline A 是从骆驼蓬种子中分离出来的杂种天然产物，具有显着的细胞毒活性。在此，我们描述了围绕抗癌天然产物 (±)-peharmaline A 的新型紧密和简化类似物库的设计和合成，并研究了它们的细胞毒性活性，从而鉴定了三种结构简化的先导化合物，它们表现出更好的效力比母体天然产物。其中，peharmaline A 的去甲氧基类似物的抗癌潜力被进一步研究，促使去甲氧基类似物作为有效的 DNA 损伤诱导剂，减弱负责 DNA 损伤修复的蛋白质的表达。因此，这种去甲氧基类似物需要进行详细的研究，以确认其抗癌活性的基于分子机制的研究。 __________________________________________