1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 1449300-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-(Dimethylamino)-2-oxoethyl]-5-(4-fluorophenyl)-4-oxopyridine-3-carboxylic acid；1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-5-(4-fluorophenyl)-4-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1449300-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 318.305
• InChiKey: UERUPKYPYGIYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid 、 3-(4-aminophenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以10 mg的产率得到N-{4-[2-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-3-yl]phenyl}-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyridone Derivatives

  摘要：

  提供了抑制Axl并用于治疗由Axl高功能引起的疾病、与Axl高功能相关的疾病和/或伴随Axl高功能的疾病的新型化合物或其盐，或其晶体。提供了由式（1）所代表的吡啶酮衍生物，具有各种取代基或其盐，或其晶体（其中式（1）中的R1、R2、R3、R5、R6、A、W、X和n分别如规范中定义）。

  公开号：

  US20130281428A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物作为有效Axl抑制剂的发现：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由于 Axl 与肿瘤生长、转移、较差的存活率和耐药性具有很强的相关性，因此 Axl 已成为癌症治疗的一个有吸引力的靶点。在此，我们报告了一系列吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物作为新型 Axl 抑制剂的设计、合成和构效关系 (SAR) 研究。其中，最有前途的化合物13b显示出高酶促和细胞 Axl 效力。此外，13b具有较好的药代动力学特性，并在 BaF3/TEL-Axl 异种移植肿瘤模型中显示出良好的治疗效果。化合物13b可作为新抗肿瘤药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113497

文献信息

• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TAM AND MET KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES TAM ET MET
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020141470A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Provided herein are compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, which are inhibitors of one or more TAM kinases and/or c-Met kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a TAM kinase inhibitor and/or a c-Met kinase inhibitor.

  本文提供的是Formula (I)的化合物或其药用盐，其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义如本文所述，这些化合物是一种或多种TAM激酶和/或c-Met激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可以用TAM激酶抑制剂和/或c-Met激酶抑制剂治疗的疾病。
• [EN] COMPOUND HAVING AXL INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE D'AXL, SA MÉTHODE DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有AXL抑制活性的化合物及其制备和应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2018121228A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  本发明涉及一种具有AXL抑制活性的化合物及其制备和应用。具体地，本发明公开了式(I)所示结构的化合物，其中各基团和取代基如说明书中所定义。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为AXL抑制剂，在治疗癌症相关疾病的药物中的用途。
• PYRIDONE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2810937B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TAM AND MET KINASES
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20200216416A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Provided herein are compounds of the Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R5, R6 and R 7 are as defined herein, which are inhibitors of one or more TAM kinases and/or c-Met kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a TAM kinase inhibitor and/or a c-Met kinase inhibitor.
• US8933103B2
  申请人：——

  公开号：US8933103B2

  公开（公告）日：2015-01-13