N-[2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)allyl]-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide | 365561-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)allyl]-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enyl]-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 365561-92-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃SSi
• 分子量: 407.649
• InChiKey: IDEVGMSHDXNSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)allyl]-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以287 mg的产率得到N-but-2-ynyl-(2-hydroxymethylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对烯炔闭环复分解多键的影响

  摘要：

  在烯炔的闭环复分解（RCM）反应中，多键上的取代基非常重要。尽管使用第一代钌-卡宾配合物1a的具有单取代烯烃的烯炔的RCM顺利进行，但使用1a的具有二取代烯烃和内部炔烃的烯炔的RCM不进行。然而，发现含有 N-杂环卡宾作为配体的第二代钌-卡宾配合物 1b 或 1c 对这种烯炔非常有效，并且以高收率形成双复分解产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<678::aid-adsc678>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-prop-2-en-1-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-[2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)allyl]-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对烯炔闭环复分解多键的影响

  摘要：

  在烯炔的闭环复分解（RCM）反应中，多键上的取代基非常重要。尽管使用第一代钌-卡宾配合物1a的具有单取代烯烃的烯炔的RCM顺利进行，但使用1a的具有二取代烯烃和内部炔烃的烯炔的RCM不进行。然而，发现含有 N-杂环卡宾作为配体的第二代钌-卡宾配合物 1b 或 1c 对这种烯炔非常有效，并且以高收率形成双复分解产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<678::aid-adsc678>3.0.co;2-p

文献信息

• Chiral Diene-Phosphine Tridentate Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Takahiro Nishimura、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol2013236

  日期：2011.7.15

  Asymmetric cycloisomerization of nitrogen-bridged 1,6-enynes proceeded in the presence of a cationic rhodium complex coordinated with a chiral diene/phosphine tridentate ligand to give high yields of chiral 3-azabicyclo[4.1.0]heptenes with high enantioselectivity.

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。
• Unexpected results of enyne metathesis using a ruthenium complex containing an N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Tsuyoshi Kitamura、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1039/b101453f

  日期：——

  Metathesis of enyne having 1,1-substituted alkene, carried out with the new generation of a ruthenium carbene complex containing an N-heterocyclic carbene ligand, gave five- and six-membered cyclic compounds in high yield.

  具有 1,1-取代烯烃的烯炔的复分解，与含有 N-杂环卡宾配体的新一代钌卡宾配合物进行，以高产率得到五元和六元环状化合物。