3-(methylsulfanyl)-5-[6-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-1,2,4-triazine | 501117-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(methylsulfanyl)-5-[6-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(Methylsulfanyl)-5-[6-(methylsulfanyl)-2-pyridinyl]-1,2,4-triazine；3-methylsulfanyl-5-(6-methylsulfanylpyridin-2-yl)-1,2,4-triazine
• CAS: 501117-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S₂
• 分子量: 250.348
• InChiKey: BCDFDRHKRWXJSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  486.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷 、 3-(methylsulfanyl)-5-[6-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-1,2,4-triazine 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-Methylsulfanyl-3-(6-methylsulfanylpyridin-2-yl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基咪唑在5,5'-双-1,2,4-三嗪Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  5,5'-bi-1,2,4-Triazines 与 1-乙烯基咪唑发生逆电子需求 Diels-Alder 反应，得到单一的 [4+2] 环加成产物。后者与环状烯胺的反应导致不对称的 2,2'-联吡啶与连接的环烯烃环。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34880
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基咪唑 、 3,3'-bis(methylsulfanyl)-5,5'-bi-1,2,4-triazine 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到3-(methylsulfanyl)-5-[6-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基咪唑在5,5'-双-1,2,4-三嗪Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  5,5'-bi-1,2,4-Triazines 与 1-乙烯基咪唑发生逆电子需求 Diels-Alder 反应，得到单一的 [4+2] 环加成产物。后者与环状烯胺的反应导致不对称的 2,2'-联吡啶与连接的环烯烃环。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34880

文献信息

• A Direct Route to 6,6’-Disubstituted-2,2’-Bipyridines by Double Diels-Alder/retro Diels-Alder Reaction of 5,5’-bi-1,2,4-Triazines
  作者：D. Branowska

  DOI：10.3390/10010274

  日期：——

  Inverse electron demand Diels-Alder reaction of functionalized 5,5’-bi-1,2,4- triazines with bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene in boiling p-cymene leads to a range of 6,6’- disubstituted-2,2’-bipyridines in good yield.

  官能化 5,5'-bi-1,2,4- 三嗪与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯在沸腾的对伞花烃中发生反电子需求 Diels-Alder 反应，生成一系列 6,6'- 二取代-2,2'-联吡啶，收率良好。
• Application of 1-Vinylimidazole in Diels-Alder Reaction of 5,5′-bi-1,2,4-Triazines
  作者：Danuta Branowska、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1055/s-2002-34880

  日期：——

  5,5'-bi-1,2,4-Triazines undergo inverse electron demand Diels-Alder reaction with 1-vinylimidazole to give single [4+2] cycloaddition products. The reaction of the latter with cyclic enamines leads to unsymmetrical, 2,2'-bipyridines with attached cycloalkene ring.

  5,5'-bi-1,2,4-Triazines 与 1-乙烯基咪唑发生逆电子需求 Diels-Alder 反应，得到单一的 [4+2] 环加成产物。后者与环状烯胺的反应导致不对称的 2,2'-联吡啶与连接的环烯烃环。
• A Facile Route to Symmetrical and Unsymmetrical Cycloalkeno[<i>c</i>]fused 2,2′-Bipyridine Ligands via Inverse Electron Demand Diels-Alder Reaction of 5,5′-bi-1,2,4-Triazines
  作者：Danuta Branowska

  DOI：10.1055/s-2003-41452

  日期：——

  A series of 6,6'-bisfunctionalized symmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines 4a-h or unsymmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines 6a-g is described. They were prepared by the Diels-Alder reaction of 3,3'-disubstituted 5,5'-bi-1,2,4-triazines 2a,b with cyclic enamines 3a-d. The regioselective reaction of 1-vinylimidazole (3e) with 2a leads to 5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 9 which undergoes

  描述了一系列 6,6'-双官能化对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 4a-h 或不对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 6a-g。它们是通过 3,3'-二取代 5,5'-bi-1,2,4-三嗪 2a,b 与环状烯胺 3a-d 的 Diels-Alder 反应制备的。1-乙烯基咪唑 (3e) 与 2a 的区域选择性反应导致 5-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪 9 与环状烯胺 3a-d 发生 Diels-Alder 反应得到不对称的 2,2'-连接有一个环烯烃环的联吡啶 10a-d。
• Synthesis of Cyclopenteno[c] Fused 2,2’-Bipyridine Based Cyclophane by Ring-Closing Metathesis (RCM)
  作者：Andrzej Rykowski、Justyna Ławecka、Danuta Branowska、Zbigniew Karczmarzyk

  DOI：10.3987/com-08-11530

  日期：——

  A route to cyclophane 7 incorporating mixed 2,2'-bipyridine 3, consisting of the two different heterocyclic units, i.e. uncondensed pyridine and cyclopenta[c]pyridine, using as a crucial step ring-closing metathesis is reported.