6-bromo-2-carboxy-3,4-dimethoxy-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline | 122744-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-carboxy-3,4-dimethoxy-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline
• 英文别名: 5-bromo-2,3-dimethoxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 122744-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₆
• 分子量: 376.204
• InChiKey: ABAPBVTWRMFHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solvent: Diisopropyl ether)
• 沸点：
  408.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-carboxy-3,4-dimethoxy-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3-bromo-5,6-dimethoxyanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药5.取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺和相关化合物的合成和抗多巴胺能。

  摘要：

  由相应的2,5,6-三甲氧基苯甲酸合成了一系列3-取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺III（9-13和15）。III中甲氧基的弛豫时间T1和碳的化学位移表明，6-甲氧基相对于溶液中的环平面呈几乎垂直的取向，而5-甲氧基相对于环平面呈更共面的取向。在体外，水杨酰胺III对[3H]哌酮和[3H] raclopride结合位点显示出很高的立体选择性亲和力。区域异构的水杨酰胺IV对[3H] spiperone结合位点也显示出明显但低于III的亲和力。通过研究相关的氨基类似物23和24和羟基类似物27进一步评估了结构要求。在各种体内模型中研究了3-溴化合物11（FLB 463），并将其与多巴胺D2拮抗剂舒必利，雷洛必利，依替普利和氟哌啶醇进行了比较。11在体外和体内选择性阻断多巴胺D2受体的高效力以及对运动副作用的潜在可能性较低的迹象使其成为取代水杨酰胺类中非常有趣的新成员。

  DOI：

  10.1021/jm00166a012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-2-carboxy-3,4-dimethoxy-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Secondary .beta.-aminobenzamide and heteroatom directed lithiation in the synthesis of 5,6-dimethoxyanthranilamides and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a020

文献信息

• BENGTSSON, STEFAN;HOGBERG, THOMAS, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4549-4553
  作者：BENGTSSON, STEFAN、HOGBERG, THOMAS

  DOI：——

  日期：——