Synthesis and Antimicrobial activity of 2,10 - dibromo dibenzo [d,g] [1,3,6,2] dioxathiaphosphocin 6-sulfido-6-amino acid esters
作者:P. Haranath、U. Anasuyamma、G. Syam Prasad、C. Naga Raju、C. Suresh Reddy
DOI:10.1515/hc.2004.10.6.457
日期:2004.1
Synthesis of 2,10 dibromo dibenzo [tfg][l,3,6,2] dioxathiaphosphocin 6-sulfido-6amino acid esters 4a-i were accomplished through a two step process. This involved prior preparation of the monochloride 2 as 2,10-dibromo-6-chloro dibenzo [rf,g][l,3,6,2] dioxathiaphosphocin 6sulfide and its subsequent reaction with the ester of amino acids 3a-i in dry tetrahydrofuran in the presence of triethylamine at
2,10二溴二苯并[tfg][1,3,6,2]二氧硫代磷酸酯6-硫基-6氨基酸酯4a-i的合成通过两步法完成。这包括先将一氯化物 2 制备为 2,10-二溴-6-氯二苯并 [rf,g][l,3,6,2] 二氧硫代磷素 6 硫化物,然后在干燥条件下与氨基酸 3a-i 的酯反应四氢呋喃在三乙胺存在下在不同温度下。它们的特征在于元素分析、IR、'H、C和P光谱数据。介绍 用氨基酸酯取代的磷酰胺是一类重要的合理设计的治疗剂,尤其是具有抗肿瘤特性 (1-5)。氨基酸基团与磷酸基团的连接预计会增加它们的细胞摄取,从而增强它们的化疗特性 (3,4)。最近,McGuigan 报道,带有氨基酸部分的 3-叠氮基-3-脱氧胸苷 (AZT) 的磷三酯衍生物确实具有抗 HIV 活性 (6)。此外,这些新型杂环的水解可能会在宿主系统中释放出毒性有限的产物 (7)。鉴于这种背景,标题化合物的设计结合了活性药效团结构特