5-(tert-butylsulfanyl)-6-(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1203577-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(tert-butylsulfanyl)-6-(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-tert-butylsulfanyl-6-(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1203577-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅S
• 分子量: 289.404
• InChiKey: WCPZZIXJRLSDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butylsulfanyl)-6-(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 、 dibutyl 5,6-dicyanopyrazine-2,3-dicarboxylate 、 zinc diacetate 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.25h， 以0.6%的产率得到2,3,9,10,16,17-hexakis(butoxycarbonyl)-23-(tert-butylsulfanyl)-24-(diethylamino)tetrapyrazinoporphyrazinato zinc(II) tetrahydrate
  参考文献：
  名称：

  外围取代作为调节分子内电荷转移中酞菁类似物电子接受特性的工具†

  摘要：

  分子内电荷转移（ICT）是激发态弛豫的一种途径，已在新合成的带有一个固定供体（即二烷基氨基取代基）的四吡嗪并卟啉的锌（Ⅱ）配合物上进行了研究。在芯的周边的取代基的其余部分被设计相对于它们的不同的电子效应（OBU，新戊基，S吨卜，COOBu）。测定了该系列的光物理性质（单氧和荧光量子产率）和电化学性质（还原电位），并与不含供体部分的化合物进行了比较。信息和通信技术的效率与两个芯的缺电子字符和哈米特取代基常数相关性良好σ p。对于具有最高电子接受性取代基（COOBu）的芯，观察到最有效的ICT，对于具有最少电子缺陷的芯（被OBu取代），检测到的ICT效率最低。用H 2 SO 4滴定目标化合物的DMSO溶液指出偶氮甲碱桥的碱度在很大程度上受外围取代基特性的影响，而二烷基氨基供体中心几乎不受影响。此外，由于ICT的阻断，施主氮的质子化导致荧光量子产率的部分恢复（提高了90倍）。结果暗示，ICT效率

  DOI：

  10.1039/c5dt00400d
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-6-(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 、 2-甲基-2-丙硫醇钠盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(tert-butylsulfanyl)-6-(diethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四吡嗪并卟啉中超快的分子内电荷转移控制了荧光和单态氧的量子产率†

  摘要：

  一系列的八取代锌（II）四吡嗪并卟啉TPyzPz）， 氮杂-酞菁的类似物，其外围数目不同 N，N-二乙氨基（n = 0-8）和叔丁基硫烷基已经合成了取代基（m＝ 8- n）。表征所有可能的同类物，包括相邻和相反的异构体。稳态（紫外可见，荧光）和时间分辨（荧光，飞秒瞬态吸收）光谱学，氧化还原和光化学（单峰）氧进行了研究和比较。由于TPyzPz大环的第一激发态S 1与附近的分子内电荷转移（ICT）状态混合，外围的叔氨基取代基（供体）诱导了新的竞争性荧光和系统间交叉竞争弛豫途径。带有一个N，N-二乙氨基取代基（n = 1，m = 7）的6Zn的荧光量子产率和荧光寿命随着溶剂极性的增加而降低，而没有供体中心的5Zn的可观察到的荧光量子产率和荧光寿命相同（n = 0，m = 8） ）不受影响。N的质子化，6Zn中的N-二乙氨基取代基导致荧光强度的强烈增加。循环伏安数据，稳态和时间分辨发射与瞬态吸收研

  DOI：

  10.1039/b918546a