4-[2-(hydroxyiminomethyl)-4,5-dimethoxyphenoxy]but-2(E)-enoic acid ethyl ester | 608146-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(hydroxyiminomethyl)-4,5-dimethoxyphenoxy]but-2(E)-enoic acid ethyl ester
• CAS: 608146-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: CZCQFBPZFCJONK-UFZYQVBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(hydroxyiminomethyl)-4,5-dimethoxyphenoxy]but-2(E)-enoic acid ethyl ester 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-(7,8-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazol-3-ylmethyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的中央活性三环异恶唑，结合了5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制作用和α2-肾上腺素受体阻断活性。

  摘要：

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049619s
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenoxy)but-2(E)-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-[2-(hydroxyiminomethyl)-4,5-dimethoxyphenoxy]but-2(E)-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的中央活性三环异恶唑，结合了5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制作用和α2-肾上腺素受体阻断活性。

  摘要：

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049619s

文献信息

• Synthesis of 3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles, displaying combined 5-HT uptake inhibiting and α2-adrenoceptor antagonistic activities: a novel series of potential antidepressants
  作者：J.Ignacio Andrés、Jesús Alcázar、José M. Alonso、Rosa M. Alvarez、José M. Cid、Ana I. De Lucas、Javier Fernández、Sonia Martı́nez、Carmen Nieto、Joaquı́n Pastor、Margot H. Bakker、Ilse Biesmans、Lieve I. Heylen、Anton A. Megens

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00525-0

  日期：2003.8

  The synthesis of a series of novel 3-piperazinylmethyl-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles as novel dual 5-HT reuptake inhibitors and alpha(2)-adrenoceptor antagonists is described. Their affinity at the three different human alpha(2)-adrenoceptor subtypes and the 5-HT transporter site is reported. The in vivo activity of the compounds was measured in two different assays: (1). inhibition

  描述了一系列新型3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成，作为新型双重5-HT再摄取抑制剂和α（2）-肾上腺素受体拮抗剂。据报道它们在三种不同的人α（2）-肾上腺素受体亚型和5-HT转运蛋白位点的亲和力。在两种不同的测定中测量了化合物的体内活性：（1）。抑制pCA诱导的兴奋，从而评估了阻断中心5-HT转运蛋白的能力，以及（2）。抑制甲苯噻嗪诱导的扶正损失，从而评估了阻断中央α（2）-肾上腺素受体的能力。