4-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenoxy)but-2(E)-enoic acid ethyl ester | 608145-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenoxy)but-2(E)-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 608145-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: CCNKWSYBKJTTSY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenoxy)but-2(E)-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-[2-(hydroxyiminomethyl)-4,5-dimethoxyphenoxy]but-2(E)-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的中央活性三环异恶唑，结合了5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制作用和α2-肾上腺素受体阻断活性。

  摘要：

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049619s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenoxy)but-2(E)-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4，3-c]异恶唑的合成，显示联合的5-HT抑制作用和α（2）-肾上腺素受体拮抗活性：一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  描述了一系列新型3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成，作为新型双重5-HT再摄取抑制剂和α（2）-肾上腺素受体拮抗剂。据报道它们在三种不同的人α（2）-肾上腺素受体亚型和5-HT转运蛋白位点的亲和力。在两种不同的测定中测量了化合物的体内活性：（1）。抑制pCA诱导的兴奋，从而评估了阻断中心5-HT转运蛋白的能力，以及（2）。抑制甲苯噻嗪诱导的扶正损失，从而评估了阻断中央α（2）-肾上腺素受体的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00525-0

文献信息

• Synthesis of 3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles, displaying combined 5-HT uptake inhibiting and α2-adrenoceptor antagonistic activities: a novel series of potential antidepressants
  作者：J.Ignacio Andrés、Jesús Alcázar、José M. Alonso、Rosa M. Alvarez、José M. Cid、Ana I. De Lucas、Javier Fernández、Sonia Martı́nez、Carmen Nieto、Joaquı́n Pastor、Margot H. Bakker、Ilse Biesmans、Lieve I. Heylen、Anton A. Megens

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00525-0

  日期：2003.8

  The synthesis of a series of novel 3-piperazinylmethyl-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles as novel dual 5-HT reuptake inhibitors and alpha(2)-adrenoceptor antagonists is described. Their affinity at the three different human alpha(2)-adrenoceptor subtypes and the 5-HT transporter site is reported. The in vivo activity of the compounds was measured in two different assays: (1). inhibition

  描述了一系列新型3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成，作为新型双重5-HT再摄取抑制剂和α（2）-肾上腺素受体拮抗剂。据报道它们在三种不同的人α（2）-肾上腺素受体亚型和5-HT转运蛋白位点的亲和力。在两种不同的测定中测量了化合物的体内活性：（1）。抑制pCA诱导的兴奋，从而评估了阻断中心5-HT转运蛋白的能力，以及（2）。抑制甲苯噻嗪诱导的扶正损失，从而评估了阻断中央α（2）-肾上腺素受体的能力。
• Discovery of a New Series of Centrally Active Tricyclic Isoxazoles Combining Serotonin (5-HT) Reuptake Inhibition with α₂-Adrenoceptor Blocking Activity
  作者：J. Ignacio Andrés、Jesús Alcázar、José M. Alonso、Rosa M. Alvarez、Margot H. Bakker、Ilse Biesmans、José M. Cid、Ana I. De Lucas、Javier Fernández、Luis M. Font、Koen A. Hens、Laura Iturrino、Ilse Lenaerts、Sonia Martínez、Anton A. Megens、Joaquín Pastor、Patrick C. M. Vermote、Thomas Steckler

  DOI：10.1021/jm049619s

  日期：2005.3.1

  The synthesis and pharmacology of a new series of 3-piperazinylmethyl-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles that combine central serotonin (5-HT) reuptake inhibition with alpha(2)-adrenoceptor blocking activity is described as potential antidepressants. Four compounds were selected for further evaluation, and the combination of both activities was found to be stereoselective, residing mainly

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。