2-(11-iodododeca-2E,6Z,8Z,11-tetraenyloxy)tetrahydropyran | 850167-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(11-iodododeca-2E,6Z,8Z,11-tetraenyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-[(2E,6Z,8Z)-11-iodododeca-2,6,8,11-tetraenoxy]oxane
• CAS: 850167-34-9
• 化学式: C₁₇H₂₅IO₂
• 分子量: 388.289
• InChiKey: NYLNZBRPAUTHQK-VTAGIDIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11-iodododeca-2E,6Z,8Z,11-tetraenyloxy)tetrahydropyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 Montmorillonite K₁₀ 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxybut-2-enoic acid (11-iodododeca-2,6,8,11-tetraenyl)methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eastern Portion of Ajudazol A Based on Stille Coupling and Double Acetylene Carbocupration

  摘要：

  A strategy for the synthesis of ajudazol A, an unusual, pharmacologically active metabolite from myxobacteria, based on the Stille cross-coupling of a 2-stannyl-oxazole with a vinyl iodide unit is described; the vinyl halide unit containing a (Z,Z)-diene was prepared in one pot by the double acetylene carbocupration of a functionalized alkyl cuprate followed by trapping with 2,3-dibromopropene.

  DOI：

  10.1021/ol047313+
• 作为产物：
  描述：

  11-bromododeca-2E,6Z,8Z,11-tetraenoic acid ethyl ester 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(11-iodododeca-2E,6Z,8Z,11-tetraenyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eastern Portion of Ajudazol A Based on Stille Coupling and Double Acetylene Carbocupration

  摘要：

  A strategy for the synthesis of ajudazol A, an unusual, pharmacologically active metabolite from myxobacteria, based on the Stille cross-coupling of a 2-stannyl-oxazole with a vinyl iodide unit is described; the vinyl halide unit containing a (Z,Z)-diene was prepared in one pot by the double acetylene carbocupration of a functionalized alkyl cuprate followed by trapping with 2,3-dibromopropene.

  DOI：

  10.1021/ol047313+