trans-2-Carboxy-3-(4-brom-phenyl)-pyrrolidon-5 | 91855-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-Carboxy-3-(4-brom-phenyl)-pyrrolidon-5
• 英文别名: (2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 91855-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: SXNIJRJLFCMGGY-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Carboxy-3-(4-brom-phenyl)-pyrrolidon-5 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Diethyl-3-(4-bromphenyl)glutamat Tosylat
  参考文献：
  名称：

  β-芳基甲氨蝶呤衍生物的合成

  摘要：

  据报道，合成了许多新的甲氨蝶呤类似物，其中克拉氨酸部分的 β 位被芳基取代以增加亲脂性。以反式-3-芳基-2-羧基-5-吡咯烷酮衍生物为原料，水解得到的β-芳基谷氨酸与对氨基苯甲酸部分和蝶啶部分转化形成β-芳基-甲氨蝶呤衍生物，可细胞抑制和杀菌化合物可能会获得意义。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240808
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-溴肉桂酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 10.0h， 生成 trans-2-Carboxy-3-(4-brom-phenyl)-pyrrolidon-5
  参考文献：
  名称：

  Michael 与酰基氨基酸酯的添加，7. Mitt. Trans-3-Aryl-2-hydroxymethyl-pyrrolidone-5 作为 aza-analogous 药物的合成子

  摘要：

  芳基丙烯酸酯与 N-乙酰氨基酸酯的环化迈克尔加成得到立体选择性新的反式-3-芳基-2-羧基-吡咯烷酮-54，其中的酯3和5用NaBH4转化为反式-3-芳基‐ 2‐ 使羟甲基-吡咯烷酮-5 6 减少。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170704

文献信息

• Virtually Complete Control of Simple and Face Diastereoselectivity in the Michael Addition Reactions between Achiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-(<i>E</i>-Enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones:  Practical Method for Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids and Prolines
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hisanori Ueki、Rohit Tiwari、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0495438

  日期：2004.7.1

  stereochemical outcome of the Michael addition reactions between nucleophilic glycine equivalents and α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: The addition reactions between achiral Ni(II)-complex of the Schiff base of glycine with o-[N-α-pycolylamino]acetophenone and (S)- or (R)-3-(E-enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones were shown to occur at room temperature in the presence of nonchelating organic

  这项研究表明，用于控制亲核甘氨酸等价物和α，β -不饱和羧酸衍生物之间的迈克尔加成反应的立体化学结果的新策略：非手性的Ni之间的加成反应（II）甘氨酸的席夫碱用的复形ö - [ N -α-羟甲基氨基]苯乙酮和（S）-或（R）-3-（E（-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮在室温下在非螯合有机碱存在下发生，最显着的是，在两个新形成的立体异构中心均具有很高的立体选择性。因此，发现手性的4-苯基-1，3-恶唑烷-2-酮部分可有效地控制甘氨酸衍生的烯酸酯的非对映选择性和迈克尔受体的C，C双键。在这项工作中开发的新策略在方法论上优于以前的方法，最显着的是在通用性和综合效率方面。优异的化学收率和非对映选择性，再加上简单的实验步骤，使得本发明的方法可立即用于制备各种3取代的焦谷氨酸和相关氨基酸（谷氨酸，谷氨酰胺，脯氨酸等）。
• Michael-Additionen mit Acylaminosäureestern, 7. Mitt. Trans-3-Aryl-2-hydroxymethyl-pyrrolidone-5 als Synthone für azaanaloge Pharmaka
  作者：Peter Pachaly、Stefanos Daskalakis、Kwan S. Sin

  DOI：10.1002/ardp.19843170704

  日期：——

  Durch cyclisierende Michael‐Addition von Aryl‐acrylsäureestern mit N‐Acetylaminosäureestern werden stereoselektiv neue trans‐3‐Aryl‐2‐carboxy‐pyrrolidone‐5 4 erhalten, deren Ester 3 bzw. 5 sich mit NaBH4 zu trans‐3‐Aryl‐2‐hydroxymethyl‐pyrrolidonen‐5 6 reduzieren lassen.

  芳基丙烯酸酯与 N-乙酰氨基酸酯的环化迈克尔加成得到立体选择性新的反式-3-芳基-2-羧基-吡咯烷酮-54，其中的酯3和5用NaBH4转化为反式-3-芳基‐ 2‐ 使羟甲基-吡咯烷酮-5 6 减少。
• Synthese Von β-Aryl-Methotrexat Derivaten
  作者：Kwan Seog Sin、Sun Young Sung、Kyeong Ho Kim、Chang Kiu Lee、Jong Gap Jun、Peter Pachaly

  DOI：10.1002/ardp.2503240808

  日期：——

  Es wird über die Synthese einer Reihe neuer Methotrexatanaloga berichtet, in denen die β‐Position des Clutaminsäureteils zur Erhöhung der lipophilen Eigenschaften arylsubstituiert ist. Ausgehend von trans‐3‐Aryl‐2‐carboxy‐5‐pyrrolidon‐Derivaten werden die daraus durch Hydrolyse erhaltenen β‐Arylglutaminsäuren mit dem p‐Aminobenzoesäureteil und dem Pteridinteil zu β‐Aryl‐methotrexatderivaten umgesetzt

  据报道，合成了许多新的甲氨蝶呤类似物，其中克拉氨酸部分的 β 位被芳基取代以增加亲脂性。以反式-3-芳基-2-羧基-5-吡咯烷酮衍生物为原料，水解得到的β-芳基谷氨酸与对氨基苯甲酸部分和蝶啶部分转化形成β-芳基-甲氨蝶呤衍生物，可细胞抑制和杀菌化合物可能会获得意义。