9lambda6-Thia-1-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene 9,9-dioxide | 908012-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 9lambda6-Thia-1-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene 9,9-dioxide
• 英文别名: 9λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene 9,9-dioxide
• CAS: 908012-79-3
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: FKJANIPMJJLVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9lambda6-Thia-1-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene 9,9-dioxide 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以5%的产率得到(1R,2R,5S,6S)-9-Thia-1-aza-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene 9,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  顶点有硫的双环磺酰胺的合成与选择反应

  摘要：

  已经开发出实用的双环二烯基sultam 9的合成方法。可行的路线涉及几个关键步骤。其中，以19转换为20表示的闭环复分解必须在其他环（例如15）中的组装之前进行。与16一样，将产品20用作更高级框架构建的模板。最好通过溴化-脱氢溴化顺序引入第二个双键，通过在CH 2 Cl 2或DMSO中使用四正丁基氟化铵可最可靠地实现HBr的2倍损失。直接照射借助图9，可以得到内向型环丁烯衍生物30。标题二烯尚未准备好参与Diels-Alder反应。X-射线晶体学分析证实，当将内-降冰片基三唑啉二酮在乙酸乙酯溶液中加热时，发生转化为33和其非对映异构体的1：1混合物。从机理的角度来看，这种转变构成了一个立体控制的和区域选择性的[2 + 2]环加成反应，然后进行乙烯基环丁烷-环己烯重排的有趣例子。产物30和33构成了具有降冰片基样结构成分的应变磺酰胺的实例。

  DOI：

  10.1021/jo0611162
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-1,2-oxathiolane 2,2-dioxide 在 Grubbs catalyst first generation lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium chloride 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 9lambda6-Thia-1-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene 9,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  顶点有硫的双环磺酰胺的合成与选择反应

  摘要：

  已经开发出实用的双环二烯基sultam 9的合成方法。可行的路线涉及几个关键步骤。其中，以19转换为20表示的闭环复分解必须在其他环（例如15）中的组装之前进行。与16一样，将产品20用作更高级框架构建的模板。最好通过溴化-脱氢溴化顺序引入第二个双键，通过在CH 2 Cl 2或DMSO中使用四正丁基氟化铵可最可靠地实现HBr的2倍损失。直接照射借助图9，可以得到内向型环丁烯衍生物30。标题二烯尚未准备好参与Diels-Alder反应。X-射线晶体学分析证实，当将内-降冰片基三唑啉二酮在乙酸乙酯溶液中加热时，发生转化为33和其非对映异构体的1：1混合物。从机理的角度来看，这种转变构成了一个立体控制的和区域选择性的[2 + 2]环加成反应，然后进行乙烯基环丁烷-环己烯重排的有趣例子。产物30和33构成了具有降冰片基样结构成分的应变磺酰胺的实例。

  DOI：

  10.1021/jo0611162

文献信息

• Synthesis and Selected Reactions of a Bicyclic Sultam Having Sulfur at the Apex Position
  作者：Adam J. Preston、Judith C. Gallucci、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo0611162

  日期：2006.8.1

  the endo-oriented cyclobutene derivative 30. The title diene is not a ready participant in Diels−Alder reactions. When heated with endo-bornyltriazolinedione in ethyl acetate solution, conversion to a 1:1 mixture of 33 and its diastereomer occurred as confirmed by X-ray crystallographic analysis. From the mechanistic perspective, this transformation constitutes an interesting example of a stereocontrolled

  已经开发出实用的双环二烯基sultam 9的合成方法。可行的路线涉及几个关键步骤。其中，以19转换为20表示的闭环复分解必须在其他环（例如15）中的组装之前进行。与16一样，将产品20用作更高级框架构建的模板。最好通过溴化-脱氢溴化顺序引入第二个双键，通过在CH 2 Cl 2或DMSO中使用四正丁基氟化铵可最可靠地实现HBr的2倍损失。直接照射借助图9，可以得到内向型环丁烯衍生物30。标题二烯尚未准备好参与Diels-Alder反应。X-射线晶体学分析证实，当将内-降冰片基三唑啉二酮在乙酸乙酯溶液中加热时，发生转化为33和其非对映异构体的1：1混合物。从机理的角度来看，这种转变构成了一个立体控制的和区域选择性的[2 + 2]环加成反应，然后进行乙烯基环丁烷-环己烯重排的有趣例子。产物30和33构成了具有降冰片基样结构成分的应变磺酰胺的实例。